Sphingosin

Strukturformel
Datei:Sphingosin2.svg
Allgemeines
Name	Sphingosin
Andere Namen	D-erythro-2-Aminooctadec-4-en-1,3-diol 2-Amino-1,3-dihydroxy-4-trans-octadecen
Summenformel	C18H37NO2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-651-3 ECHA-InfoCard 100.004.230 PubChem 5280335 DrugBank DB03203 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	299,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	schlecht in Chloroform (20 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sphingosin ist ein einfach ungesättigter Aminoalkohol, dessen Moleküle aus 18 Kohlenstoffatomen, einer Aminogruppe und zwei Hydroxygruppen bestehen. Das Sphingosin bildet das Rückgrat der Sphingolipide, einer Klasse der Membranlipide, bei denen die Aminogruppe des Sphingosin mit einer Amidbindung an eine Fettsäure gebunden ist.

Datei:Sphingolipid de.svg

Allgemeine Strukturformel der Sphingolipide

Man unterscheidet Sphingolipide in Ceramide, Sphingomyeline, Cerebroside, Ganglioside und Sulfatide. Sie finden sich im Nervengewebe, sie spielen eine wichtige Rolle in der Signalübertragung und der Interaktion einzelner Zellen.

Synthese

Sphingosin wird im Körper aus Palmitoyl-CoA und Serin synthetisiert.

Zuerst werden Palmitoyl-CoA und Serin zu 3-Dehydrosphinganin kondensiert. Dieses wird dann mit Hilfe von NADPH zu Dihydrosphingosin (Sphinganin) reduziert, und dann weiter mit Hilfe von FAD zu Sphingosin oxidiert.

Weblinks

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Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Sphingolipid-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

<references />