Ceftibuten

Strukturformel
Strukturformel von Ceftibuten
Allgemeines
Freiname	Ceftibuten
Andere Namen	(+)-(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-4-carboxycrotonamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C15H14N4O6S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 810-182-0 ECHA-InfoCard 100.238.211 PubChem 5282242 ChemSpider 4445419 DrugBank DB01415 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DD14
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotika (Cephalosporin der 3. Generation)
Eigenschaften
Molare Masse	410,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="SIGMA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 332​‐​334 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ceftibuten ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Cephalosporine der dritten Generation, die zu den β-Lactam-Antibiotika zählen. Es kommt zur Behandlung von Bronchitis, Sinusitis (Nasennebenhöhlenentzündung) und Infektionen der Niere, der Gaumenmandeln, des Rachens und des Mittelohrs zum Einsatz. Es findet auch Gebrauch als orale Fortsetzungstherapie, wenn intravenöse Cephalosporine nicht mehr für eine anhaltende Behandlung notwendig sind. Ceftibuten wurde 1985 von Shionogi patentiert, verwendet wird das Dihydrat.<ref name="RÖMPP">Eintrag zu Ceftibuten. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Wirkspektrum

Nicht wirksam gegen Staphylococcus aureus. Nur eingeschränkt wirksam gegen Pneumokokken (Streptococcus pneumoniae) und B-Streptokokken (Streptococcus agalactiae). Wirksam gegen Streptococcus pyogenes, Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus mirabilis und andere Enterobacteriaceae. Von Vorteil sind die verlängerte Halbwertzeit und die hohe β-Laktamasestabilität.<ref>H. Scholz, K. G. Naber und die Expertengruppe der Paul-Ehrlich-Gesellschaft für Chemotherapie e. V., Chemietherapie Journal 1999; 8: 227–229 (PDF) (Memento vom 20. September 2009 im Internet Archive)</ref><ref name="CJ2006">Empfehlungen einer Expertenkommission der Paul-Ehrlich-Gesellschaft für Chemotherapie e. V., Chemotherapie Journal 2006;15:129–145 (PDF) (Memento vom 20. September 2009 im Internet Archive)</ref>

Applikation

Ceftibuten wird als Dihydrat oral verabreicht.

Nebenwirkungen

Gelegentlich treten Kopfschmerzen, Überempfindlichkeiten, Störungen des weißen Blutbilds (Leukopenie, Eosinophilie, Thrombozytopenie) und ein Anstieg der Leberenzyme auf. Selten kann es zu Erbrechen, Durchfall, Gastritis und anderen gastrointestinale Beschwerden kommen.

Handelsnamen

Monopräparate

Caedax (D, A), Cedax (D, CH), Keimax (D, außer Handel)

Einzelnachweise

<references />