Methylisothiazolinon

Strukturformel
	Struktur von Methylisothiazolinon
Allgemeines
Name	Methylisothiazolinon
Andere Namen	2-Methyl-2H-isothiazol-3-on; 2-Methyl-4-isothiazolin-3-on; 2-Methylisothiazolin-3(2H)-on; Methylisothiazolon; MI oder MIT; Vorlage:INCI; Neolone™ 950;
Summenformel	C4H5NOS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-239-6
ECHA-InfoCard	100.018.399
PubChem	39800
DrugBank	DB15884
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	115,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,35 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	50–51 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	93 °C (4 Pa)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr leicht in Wasser (> 1000 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐330‐314‐317‐410
	P: ?
Toxikologische Daten	0,19 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert)<ref name="GESTIS" />; 0,056 mg·l−1 (LC50, Krebstiere, 48 h)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylisothiazolinon (MIT) gehört zur Verbindungsklasse der Isothiazolinone und ist ein weit verbreitetes Biozid.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Methylisothiazolinon kann in der Umwelt durch Hydrolyse, Photolyse, durch Einwirkung nukleophiler Teilchen oder aber mikrobiell abgebaut werden. Während die Hydrolyse im neutralen und in saurem Milieu langsam erfolgt, kann im basischen Bereich ein schneller Abbau beobachtet werden.

Verwendung

Methylisothiazolinon hat eine mikrobizide Wirkung und wird als Konservierungsmittel in Kosmetika, in Waschmitteln, in Haushalts- und Industriereinigern,<ref>codecheck.info – Produkte, die Methylisothiazolinon enthalten.</ref><ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Consumer Product Information DatabaseVorlage:Abrufdatum</ref> in der Wasserbehandlung, Wasserenthärtung, in Schmiermitteln, Dispersionsfarben,<ref>Warum Schutz für Farben wichtig ist. Abgerufen am 8. Januar 2019. </ref> Lacken, Klebstoffen, als ein Additiv zu Kerosin und in der Papierherstellung eingesetzt. Oft werden Mischungen mit Chlormethylisothiazolinon (CMIT) oder Benzisothiazolinon verwendet.<ref>Rohm and Haas: Kathon CG – A safe, effective, globally approved preservative for rinse-off products.</ref> Gemäß einer Studie enthielten 2000 in der Schweiz 43 % der Farben, Lacke und Beschichtungen die Mischung CMIT/MIT. Bei Klebstoffen, Füllstoffen und Dichtungen waren es 45 %.<ref>Reinhard et al.: Preservation of products with MCI/MI in Switzerland. In: Contact Dermatitis. 2001, 45(5):257–64, PMID 11722483.</ref>

Biologische Bedeutung

In Kosmetika kann das Gemisch von Methylisothiazolinon und Chlormethylisothiazolinon zu Allergien führen. Rund 0,1 % der Bevölkerung reagiert auf Methylisothiazolinon allergisch.<ref>Axel Schnuch: Wird der Verbraucher ausreichend vor Allergenen geschützt? Erkenntnisse aus der Allergieüberwachung. (PDF; 955,5 kB) Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR), 2016, abgerufen am 14. Oktober 2024. </ref> Auch beim Aufenthalt in frisch gestrichenen Räumen können Allergien auftreten.

Seit 2008 nahm bei Allergietests die Häufigkeit einer MIT-Allergie kontinuierlich von 1,6 % (in 2008) auf 7,1 % im Jahre 2015 zu. Dies kann direkt auf den Ersatz von Parabenen durch MIT zurückgeführt werden.<ref name="SPON-1236838">Julia Merlot: Ersatzstoffe für Parabene: Werbeslogan könnte für Hunderttausende Allergiefälle verantwortlich sein. In: Spiegel Online. 2. Mai 2019, abgerufen am 6. Mai 2019. </ref> Nach 2014 nahm die Zahl der Allergien gegen Methylisothiazolinon in Deutschland dann wieder ab, was wahrscheinlich auf die Begrenzung bzw. das Verbot dieser Konservierungsmittel in der europäischen Kosmetikverordnung zurückzuführen ist.<ref>21. Sitzung der BfR-Kommission für kosmetische Mittel. (PDF) Bundesinstitut für Risikobewertung, S. 3, abgerufen am 2. Januar 2019. </ref>

In den letzten Jahren hat aber auch die alleinige Verwendung von Methylisothiazolinon (ohne Chlormethylisothiazolinon) häufiger zu negativen Hautreaktionen geführt. Der Verband der europäischen Kosmetik-Industrie (Cosmetics Europe) empfiehlt daher, bei auf der Haut verbleibenden Produkten (Leave-on-Produkte) sowie bei kosmetischen Feuchttüchern auf die Verwendung von Methylisothiazolinon zu verzichten. Sensibilisierungen gegen Methylisothiazolinon durch Produkte, die abgewaschen werden (Rinse-off-Produkte), sind nicht zu erwarten.

Verbot in kosmetischen Leave-on-Produkten

Auf Grundlage einer Stellungnahme des Wissenschaftlichen Ausschusses „Verbrauchersicherheit“ (SCCS) vom 12. Dezember 2013 wurde in der Verordnung (EU) 2016/1198 der Kommission vom 22. Juli 2016 zur Änderung von Anhang V der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische Mittel der Einsatz von Methylisothiazolinon mit Wirkung zum 12. Februar 2017 in Leave-on-Produkten (Hautcremes und Lotionen) verboten und in Rinse-off-Produkten (z. B. Shampoo) auf einen Anteil von 0,01 % beschränkt.<ref>Verordnung (EU) 2016/1198 der Kommission vom 22. Juli 2016 zur Änderung von Anhang V der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische MittelVorlage:Abrufdatum</ref> Mit Wirkung per 27. Januar 2018 (Inverkehrbringen) wurde die Höchstkonzentration in Rinse-off-Produkten auf 0,0015 % gesenkt.<ref>Verordnung (EU) 2017/1224 der Kommission vom 6. Juli 2017 zur Änderung von Anhang V der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische MittelVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

Einzelnachweise