Bromaceton

Strukturformel
Strukturformel von Bromaceton
Allgemeines
Name	Bromaceton
Andere Namen	Weißkreuz B-Stoff Martonite 1-Brompropan-2-on
Summenformel	C3H5BrO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-928-2 ECHA-InfoCard 100.009.027 PubChem 11715 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	136,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,63 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−54 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	136,5 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	12 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4697 (15 °C)<ref name="CRC90_3_56">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-56.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​330​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​260​‐​280​‐​302+352​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bromaceton ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die früher als Augenreizstoff in Tränengasen verwendet wurde.<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 74–75, ISBN 978-3-8348-1245-2.</ref> In dieser Funktion wurde es zunächst zeitweise durch ω-Chloracetophenon (CN) abgelöst, heute wird dies weitgehend durch 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril (CS) ersetzt.

Geschichte

Halogenacetone wie Iod-, Brom- und Chloraceton gehörten zu den ersten im Krieg eingesetzten Kampfstoffen. Im Ersten Weltkrieg wurden sie unter der Bezeichnung „Weißkreuz“ vom Deutschen Heer eingesetzt. Auch heute noch finden sie zum Teil bei der Polizei als Tränengas Verwendung.

Herstellung

Die Herstellung von Bromaceton ist sehr einfach: Brom und Aceton reagieren bereits bei Zimmertemperatur unter Selbsterhitzung zu Bromaceton und Bromwasserstoff. Das aufkochende Aceton wirkt als Treibsatz für das Tränengas.

Herstellung von Bromaceton aus Aceton und Brom

Herstellung von Bromaceton aus Aceton und Brom

Eigenschaften

Bromaceton greift in erster Linie die Augen, aber auch die oberen Schleimhäute (Nase und Rachen) an. Die Symptome treten sofort auf und verschwinden nach Ende der Einwirkung schnell wieder.

α-Halogencarbonylverbindungen wirken korrosiv auf Metalle (Eisen, Messing).

Siehe auch

• Liste chemischer Kampfstoffe

Einzelnachweise

<references />