Polybromierte Biphenyle

Datei:PBB Congeners General Structure V2.svg

Polybromierte Biphenyle [PBB-Kongenere]
(m = 0, 1, 2, 3, 4 oder 5;
n= 0, 1, 2, 3, 4 oder 5)

Polybromierte Biphenyle (PBB) sind eine Verbindungsklasse, in der bei einem bicyclischen System mehrere Wasserstoff-Atome durch Brom ersetzt sind. Sie sind durch hohe chemische Stabilität gekennzeichnet, biologisch kaum abbaubar und reichern sich im Fettgewebe an.

Herstellung

PBB werden durch Bromierung von Biphenyl mittels Aluminiumchlorid (AlCl₃) als Katalysator hergestellt.

Kongenere

PBB besitzen ein Biphenyl-Grundgerüst (zwei über eine Einfachbindung verknüpfte Benzolringe) an dem ein oder mehrere Wasserstoff- durch Bromatome ersetzt sind. Die allgemeine Summenformel lautet somit C₁₂H_10−xBr_x. Es gibt 209 verschiedene Kongenere, von denen aber nur wenige in kommerziellen Produkten (z. B. Bromadiolon) vorkommen:

Übersicht der Kongenere mit gleichem Bromierungsgrad<ref>Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxicological Profile for Polybrominated Biphenyls, 2004.</ref>

PBB-Homolog	CAS-Nummer	Br-Substituenten	Anzahl Kongenere
Monobrombiphenyl<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Monobrombiphenyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q134082951.</ref> 2-Brombiphenyl<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Brombiphenyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27279344.</ref> 3-Brombiphenyl 4-Brombiphenyl	Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN	1	3
Dibrombiphenyl	Vorlage:CASRN<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibrombiphenyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q134082973.</ref> Vorlage:CASRN (4,4′-DBBP)	2	12
Tribrombiphenyl<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tribrombiphenyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q134082925.</ref>	Vorlage:CASRN	3	24
Tetrabrombiphenyl<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetrabrombiphenyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q134083022.</ref>	Vorlage:CASRN	4	42
Pentabrombiphenyl<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pentabrombiphenyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q134078109.</ref>	Vorlage:CASRN	5	46
Hexabrombiphenyl	Vorlage:CASRN	6	42
Heptabrombiphenyl<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Heptabrombiphenyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q134083041.</ref>	Vorlage:CASRN	7	24
Octabrombiphenyl/ Tetrabrom(tetrabromphenyl)benzol<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Octabrombiphenyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q133247396.</ref>	Vorlage:CASRN	8	12
Nonabrombiphenyl<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Nonabrombiphenyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q133463728.</ref> 2,2′,3,3′,4,4′,5,5′,6<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2′,3,3′,4,4′,5,5′,6-Nonabrombiphenyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27289382.</ref> 2,2′,3,3′,4,4′,5,6,6′<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2′,3,3′,4,4′,5,6,6′-Nonabrombiphenyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27255943.</ref> 2,2′,3,3′,4,5,5′,6,6′<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2′,3,3′,4,5,5′,6,6′-Nonabrombiphenyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27273234.</ref>	Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN	9	3
Decabrombiphenyl	Vorlage:CASRN	10	1

Die Stoffgruppe der PBB hat die CAS-Nr. Vorlage:CASRN.<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

Verwendung

Ihren Einsatz fanden PBB als Flammschutzmittel sowie als Weichmacher in Kunststoffen. Sie dienten als Ersatzstoffe für polychlorierte Biphenyle (PCB).

Toxikologie

PBB stehen im Verdacht, toxisch und karzinogen sowie leberschädigend zu sein. Außerdem werden toxische Eigenschaften mit Folgen wie Gedächtnis- und Muskelschwäche und Immundefekten vermutet.

Anwendungsverbote

Seit dem 1. Juli 2006 ist es gemäß dem deutschen Elektro- und Elektronikgerätegesetz (ElektroG vom 16. März 2005) und EU-Verordnung 2002/95/EG (RoHS) verboten, neue Elektro- und Elektronikgeräte in Verkehr zu bringen, die mehr als 0,1 Gewichtsprozent PBB je homogenem Werkstoff enthalten.

In der Schweiz sind Herstellung und Verwendung von PBB gemäß der Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung verboten.<ref>Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV). In: Fedlex. Abgerufen am 5. März 2025 (Anhang 1.2). </ref>

2009 wurde Hexabrombiphenyl zudem in die Anlage A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen, so dass die Herstellung und die Verwendung weltweit seit 2010 verboten ist.<ref>Secretary-General of the United Nations: Reference: C.N.524.2009.TREATIES-4 (Depositary Notification), 26. August 2009.</ref>

Literatur

• Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxicological Profile for Polybrominated Biphenyls, 2004.

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />