Methoxyfluran

Strukturformel
	Strukturformel von Methoxyfluran
Allgemeines
Freiname	Methoxyfluran
Andere Namen	2,2-Dichlor-1,1-difluor-1-methoxyethan (IUPAC); Methoxyfluranum (Latein);
Summenformel	C3H4Cl2F2O
Kurzbeschreibung	entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-956-0
ECHA-InfoCard	100.000.870
PubChem	4116
ChemSpider	3973
DrugBank	DB01028
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01AB03
Wirkstoffklasse	Inhalationsanästhetikum
Eigenschaften
Molare Masse	164,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,44 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−35 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	104,5 °C (101,325 kPa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	32 hPa (bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (28,6 g·l−1 bei 37 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 226‐319‐341
	P: 210‐280‐303+361+353‐305+351+338‐308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	150 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="roempp">Eintrag zu Methoxyfluran. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>; 3600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="roempp" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methoxyfluran ist ein chemischer Stoff in der Gruppe der Flurane. Er wurde als Penthrane von 1960 (durch J. F. Artusio) bis in die 1970er Jahre als Inhalationsanästhetikum verwendet.

Eigenschaften

Methoxyfluran ist eine entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Beim Abbau von Methoxyfluran im Körper fällt eine besonders hohe Konzentration von anorganischem Fluorid an, dem nierentoxische Wirkungen zugeschrieben werden.<ref>Manfred Nuscheler u. a.: Fluorinduzierte Nephrotoxizität: Fakt oder Fiktion? In: Anaesthesist. 1996; 45, S. 32–40.</ref> Es wird daher klinisch nicht mehr eingesetzt. In Australien ist es jedoch präklinisch für die kurzzeitige Schmerzlinderung bei traumatischen Verletzungen sehr verbreitet und wird auch durch nicht-ärztliches Personal eingesetzt. In Österreich ist es seit 2018 ebenfalls zugelassen.<ref name="Buntine2007">P. Buntine, O. Thom, F. Babl, M. Bailey, S. Bernard: Prehospital analgesia in adults using inhaled methoxyflurane. In: Emergency Medicine Australasia. Band 19, Nr. 6, 2007, S. 509–514, doi:10.1111/j.1742-6723.2007.01017.x, PMID 18021102. </ref> Die Applikation erfolgt über einen Inhalator, der aufgrund seines Aussehens als „grüne Pfeife“ ({{Modul:Vorlage:lang}} Modul:Vorlage:lang:103: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)) bezeichnet wird. Im Jahr 2018 ist Methoxyfluran in dieser Applikationsform und dem Namen Penthrox auch wieder im deutschsprachigen Raum zugelassen worden. Auch in Norwegen wird der Wirkstoff seit 2026 wieder durch die Feuerwehren in Gebrauch genommen, da diese aufgrund der Besiedlungsstruktur in mehr als 50 % der Fälle vor dem medizinischen Personal am Einsatzort ankommen.<ref>[1], abgerufen am 11. Februar 2026, norwegisch</ref>

Mit einer minimalen alveolären Konzentration von 0,16 ist es sehr potent. Die sehr hohe Fettlöslichkeit bedingt ein sehr langsames An- und Abfluten, was in der Anästhesie von Nachteil ist.

Physikalische Daten:

Metabolisierungsrate: 50 %
Minimale alveoläre Konzentration: 0,16 % atm
Blut-Gas-Verteilungskoeffizient: 12

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Methoxyfluran können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 37 °C) bilden.<ref name="GESTIS" /> Es ist ein Nephrotoxin, da es den Konzentrierungsmechanismus der Niere schädigt. Dafür verantwortlich ist das beim oxidativen Metabolismus entstehende Fluorid-Ion.<ref>Gerhard Eisenbrand, Manfred Metzler, Frank J. Hennecke: Toxikologie für Chemiker. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-127001-2, S. 66.</ref>

Weblinks

Methoxyflurane Drug Information
Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise