Butandiole

Butandiole (synonym auch Butylenglycole) sind kettenförmige organische Verbindungen aus vier Kohlenstoff- und acht Wasserstoffatomen sowie zwei Hydroxygruppen, somit Diole.

Je nach Anordnung der Hydroxygruppe unterscheidet man – unter Vernachlässigung der Stereochemie – vier Butandiole. 1,2-Butandiol und 1,3-Butandiol sind chiral und enthalten je ein Stereozentrum. Entsprechend gibt es zwei Stereoisomere: (R)-1,2-Butandiol und (S)-1,2-Butandiol sowie (R)-1,3-Butandiol und (S)-1,3-Butandiol. 2,3-Butandiol enthält zwei Stereozentren mit dem gleichen Substitutionsmuster, somit existieren drei Stereoisomere: (R,R)-2,3-Butandiol, (S,S)-2,3-Butandiol und meso-2,3-Butandiol.

Butandiole
Strukturformel	1,2-Butandiol Strukturformel	1,3-Butandiol Strukturformel	1,4-Butandiol Strukturformel	2,3-Butandiol Strukturformel
Name	1,2-Butandiol	1,3-Butandiol	1,4-Butandiol	2,3-Butandiol
Stereoisomere	(R)-1,2-Butandiol (S)-1,2-Butandiol	(R)-1,3-Butandiol (S)-1,3-Butandiol	keine	(R,R)-2,3-Butandiol (S,S)-2,3-Butandiol (R,S)-2,3-Butandiol
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (R) Vorlage:CASRN (S)	Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (R) Vorlage:CASRN (S)	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (R,R) Vorlage:CASRN (S,S) Vorlage:CASRN (R,S)
PubChem	11429	7896	8064	262
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
Schmelzpunkt	−114 °C<ref name="GESTIS-12" />	<−50 °C<ref name="GESTIS-13" />	20 °C<ref name="GESTIS-14" />	19 °C<ref name="GESTIS-23" />
Siedepunkt	192 °C<ref name="GESTIS-12" />	207 °C<ref name="GESTIS-13" />	230 °C<ref name="GESTIS-14" />	180 °C<ref name="GESTIS-23" />
Dichte (20 °C)	1,01 g·cm−3<ref name="GESTIS-12" />	1,01 g·cm−3<ref name="GESTIS-13" />	1,02 g·cm−3<ref name="GESTIS-14" />	1,01 g·cm−3<ref name="GESTIS-23" />
Flammpunkt	102 °C<ref name="GESTIS-12" />	116 °C<ref name="GESTIS-13" />	ca. 130 °C<ref name="GESTIS-14" />	85 °C<ref name="GESTIS-23" />
Toxikologische Daten	16 000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS-12" />	18 600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS-13" />	1 530 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS-14" />	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="merck-23" />

Die weiter denkbaren Butandiole 1,1-Butandiol und 2,2-Butandiol sind nach der Erlenmeyerregel als geminale Diole nicht stabil, da die Hydroxygruppen am gleichen C-Atom gebunden sind und daher zur Abspaltung von Wasser neigen.

Verwendung

Alle Butandiole dienen als Glycerinersatz und Lösungsmittel sowie zur Synthese von Kunststoffen und Epoxidharzen.

Weblinks

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Einzelnachweise

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