Synephrin

Strukturformel
Strukturformel der Synephrin-Enantiomere
(R)-Synephrin (oben) und (S)-Synephrin (unten)
Allgemeines
Freiname	Oxedrin
Andere Namen	1-(4-Hydroxyphenyl)-2-methylaminoethanol 4-(1-Hydroxy-2-methylaminoethyl)phenol Vorlage:INCI
Summenformel	C9H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [(RS)-Synephrin] EG-Nummer 202-300-9 ECHA-InfoCard 100.002.092 PubChem 7172 ChemSpider 6904 DrugBank DB09203 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CA08 S01GA06
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum, Antihypotonikum
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	167,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184–185 °C<ref name="ChemIDplus" />
pKS-Wert	8,9<ref name="ChemIDplus" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	270 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Synephrin ist ein Protoalkaloid, das in der Bitterorange vorkommt. Als Phenylethylamin-Derivat ist es chemisch und pharmakologisch mit Adrenalin und Ephedrin verwandt.

Synephrin findet als stoffwechselanregendes und leistungssteigerndes Mittel Verwendung<ref>Sidney J. Stohs, Harry G. Preuss, Mohd Shara: A review of the human clinical studies involving Citrus aurantium (bitter orange) extract and its primary protoalkaloid p-synephrine. In: International Journal of Medical Sciences. Band 9, Nr. 7, 1. Januar 2012, S. 527–538, doi:10.7150/ijms.4446, PMC 3444973 (freier Volltext). </ref>. In Verbindung mit Naringin und Hesperidin verbessert sich die stoffwechselanregende Wirkung – ohne bekannte signifikante negative Beeinträchtigungen wie z. B. Erhöhung von Herzfrequenz und Blutdruck.<ref>Sidney J. Stohs, Harry G. Preuss, Samuel C. Keith, Patti L. Keith, Howard Miller: Effects of p-synephrine alone and in combination with selected bioflavonoids on resting metabolism, blood pressure, heart rate and self-reported mood changes. In: International Journal of Medical Sciences. Band 8, Nr. 4, 28. April 2011, S. 295–301, PMC 3085176 (freier Volltext). </ref><ref>Gilbert R. Kaats, Howard Miller, Harry G. Preuss, Sidney J. Stohs: A 60day double-blind, placebo-controlled safety study involving Citrus aurantium (bitter orange) extract. In: Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association. Band 55, 1. Mai 2013, S. 358–362, doi:10.1016/j.fct.2013.01.013, PMID 23354394. </ref> Bei gleichzeitiger Einnahme mit Koffein können sich die Wirkungen gegenseitig verstärken – dabei insbesondere aber auch das Potenzial, die Herzfrequenz und den Blutdruck zu erhöhen.<ref>Avoxa &#150; Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH: Pharmazeutische Zeitung online: Synephrin: Gefährliche Wirkung für Herz und Kreislauf. Abgerufen am 26. Januar 2017. </ref><ref name=":0" />

Bitterorangenextrakt-Präparate sollen aufgrund des Synephringehalts bei der Gewichtsabnahme helfen („Fatburner“), die Wirksamkeit ist jedoch umstritten. In den USA wird Synephrin verstärkt als Ersatz für das dort mittlerweile rezeptpflichtige Ephedrin verwendet.

Synephrin wurde 1931 von Boehringer Ingelheim patentiert und wird (meist in Form des Tartrats) als Sympathomimetikum eingesetzt.<ref>Eintrag zu Synephrin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Es ist oral und intravenös zur Behandlung des niedrigen Blutdrucks („Kreislaufschwäche“), also als Antihypotonikum, sowie lokal (Augentropfen) zum Abschwellen der Augenbindehaut anwendbar, hat aber keine besondere therapeutische Bedeutung mehr.

Risikobewertung

Für einige Produkte, die derzeit am Markt erhältlich sind, liegen aufgrund der Dosierungshöhe und der Kombination mit Koffein ausreichende Verdachtsmomente dafür vor, dass diese Präparate nicht den Anforderungen des Art. 14. VO (EG) 178/2002 entsprechen und deshalb als nicht sicher eingestuft sind. Hierbei wird berücksichtigt, dass die Zielgruppe des Präparates Personen sind, die sich aufgrund körperlicher Anstrengung bereits einer erhöhten Herz-Kreislauf-Belastung aussetzen, welche im Falle von Übergewicht möglicherweise noch zusätzlich erhöht ist.<ref name=":0">Gesundheitliche Bewertung von synephrin- und koffeinhaltigen Sportlerprodukten und Schlankheitsmitteln (PDF; 196 kB) Stellungnahme Nr. 004/2013 des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) vom 16. November 2012</ref>

Handelsnamen

Sympatol^® (A, außer Handel), Dacryoboraline^® (F, außer Handel)

Einzelnachweise

<references />