Endrin

Strukturformel
Strukturformel von Endrin
Allgemeines
Name	Endrin
Andere Namen	Hexachlorepoxyoctahydrobis(endo­methylen)naphthalin rel-(1R,4S,4aS,5S,6S,7R,8R,8aR)-1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-endo-5,8-endodimethanonaphthalin 3,4,5,6,13,13-Hexachlor-10-oxapenta­cyclo[6.3.1.13,6.02,7.09,11]tridec-4-en
Summenformel	C12H8Cl6O
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-775-7 ECHA-InfoCard 100.000.705 PubChem 12358480 ChemSpider 10308856 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	380,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,77 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	Zersetzung bei 245 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,25 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.705">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310​‐​410 P: 262​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 0,1 mg·m−3 <ref name="GESTIS" /> Schweiz: 0,05 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 72-20-8 bzw. Endrin)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	3 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>World Review of Pest Control. 9(119), 1970.</ref> 1,37 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="PMID4714338">R. E. Webb, R. W. Hartgrove, W. C. Randolph, V. J. Petrella, F. Horsfall: Toxicity studies in endrin-susceptible and resistant strains of pine mice. In: Toxicology and applied pharmacology. Band 25, Nummer 1, Mai 1973, S. 42–47, doi:10.1016/0041-008x(73)90160-9, PMID 4714338.</ref> 171 mg·kg−1 (LDLo, Mann, oral)<ref name="PMID4007887">E. A. Runhaar, B. Sangster, P. A. Greve, M. Voortman: A case of fatal endrin poisoning. In: Human toxicology. Band 4, Nummer 3, Mai 1985, S. 241–247, doi:10.1177/096032718500400303, PMID 4007887.</ref> 234 mg·kg−1 (LDLo, Frau, oral)<ref>Nippon Eiseigaku Zasshi. Japanese Journal of Hygiene. 22(254), 1967.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Endrin ist ein Insektizid, das vor allem im Baumwoll- und Getreideanbau verwendet wurde. Es wurde auch als Rodentizid zur Bekämpfung von Wühlmäusen eingesetzt (Handelsnamen: z. B. Mäuse-Kindrin, Fagazid-Wühlmausmittel).<ref>Eintrag zu Endrin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Seit dem 8. August 1982 ist diese Anwendung jedoch verboten.<ref>Pestizide: Stummer Frühling. In: Der Spiegel. Nr. 21, 1982, S. 76–78 (online). </ref>

Endrin ist ein starkes Nervengift. Im Körper von Menschen und Tieren wird Endrin weniger stark angereichert als das stereoisomere Dieldrin. Die Halbwertszeit im Boden kann bis zu zwölf Jahre betragen. Für Fische ist Endrin sehr giftig.

Analytischer Nachweis

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt, nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix sowie gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten, mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).<ref name="Reiner">Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds. In: LC GC Europe. 23 (2010) 60–70.</ref> Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Endrin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432. </ref>

Verbot

Im Stockholmer Übereinkommen vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf persistenten organischen Schadstoffen (POP = persistent organic pollutants) ratifiziert. Unter diesem „dreckigen Dutzend“ befindet sich auch Endrin. Seit dem 17. Mai 2004 hat das Übereinkommen, nach der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat, globale Rechtsgültigkeit erlangt.<ref>BMU: POPs – (Persistent organic pollutants) (Memento vom 28. April 2014 im Internet Archive).</ref><ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />