Aldrin

Strukturformel
Strukturformel von Aldrin
Allgemeines
Name	Aldrin
Andere Namen	1,2,3,4,10,10-Hexachlor-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-endo-5,8-exo-dimethanonaphthalin (1R,2R,3R,6S,7S,8S)-1,8,9,10,11,11-Hexachlortetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]­dodeca-4,9-dien
Summenformel	C12H8Cl6
Kurzbeschreibung	braune bis weiße geruchlose Kristalle<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-215-8 ECHA-InfoCard 100.005.652 PubChem 12310947 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	364,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,7 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	105 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	145 °C (2,7 hPa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	3,1 mPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,05 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.005.652">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​351​‐​372​‐​410 P: 201​‐​202​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG/Schweiz: 0,25 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 309-00-2 bzw. Aldrin)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	39 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Special Publication of the Entomological Society of America, 78-1(12), 197.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aldrin ist ein Insektizid, das unter anderem gegen Termiten, Heuschrecken und Drahtwürmer eingesetzt wurde. Von Pflanzen und Tieren wird es in Dieldrin umgewandelt. In Deutschland wurde der Gebrauch von Aldrin 1981 verboten, seit Inkrafttreten des Stockholmer Übereinkommens im Jahre 2004 gilt ein weltweites Verbot. Es ist nach Kurt Alder, dem Mitentdecker der Diels-Alder-Reaktion benannt.

Geschichte

Die Anwendung wurde in Deutschland wegen der Persistenz und der Anreicherung in der Nahrungskette schon ab 1971 stark eingeschränkt und 1981 schließlich verboten.<ref name="ecomed">L. Roth, G. Rupp, M. Wißfeld: Chlorierte Kohlenwasserstoffe – Eigenschaften, Umweltrelevanz, Toxizität, Therapie, Vorschriften, Umgang, Lagerung, Entsorgung. ecomed Sicherheit, 2007, ISBN 6096513002.</ref><ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Mit dem Stockholmer Übereinkommen vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf langlebigen organischen Schadstoffen (POP) ratifiziert. Unter diesem „dreckigen Dutzend“ befindet sich auch Aldrin. Mit der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat am 17. Mai 2004 erlangte das Übereinkommen globale Rechtsgültigkeit in den Vertragsparteien. Aldrin ist auch unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Synthese

Aldrin wird durch eine Diels-Alder-Reaktion aus Norbornadien (das seinerseits durch eine Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien und Ethin hergestellt wird) und Hexachlorcyclopentadien synthetisiert.<ref>John M. Tedder, Antony Nechvatal, A. H. Jubb: Industrial products (= Basic organic chemistry. Nr. 5). Wiley, Chichester 1975, ISBN 978-0-471-85014-4. </ref>

Synthese von Aldrin

Synthese von Aldrin

Technisches Aldrin enthielt rund 3,5 % Isodrin.<ref>Toxicological profile for aldrin/dieldrin. ATSDR, 2022 (cdc.gov [PDF]). </ref><ref>C. W. Bird, R. C. Cookson, E. Crundwell: 946. Cyclisations and rearrangements in the isodrin–aldrin series. In: J. Chem. Soc. 1961, S. 4809–4816, doi:10.1039/JR9610004809. </ref>

Verwendung

In Deutschland wurde Aldrin vor allem gegen im Boden lebende Schädlinge eingesetzt, vor allem gegen Drahtwürmer, Engerlinge und die Wiesenschnake. Außerdem wurde es als Beizmittel für Saatgut verwendet. In den Handel kam es als Bestandteil von Spritzpulvern, Granulaten, Saatgutpudern oder Staubzubereitungen.<ref name="Perkow">Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 2. Auflage. Verlag Paul Parey.</ref>

Toxikologie

Beim Arbeiten mit Aldrin waren die Inhalation von Stäuben oder Dämpfen sowie die Aufnahme über die Haut die häufigsten Aufnahmewege. Aldrin hat eine starke neurotoxische Wirkung, bei einer akuten Vergiftung treten oft Kopfschmerzen, Schwindel und Muskelzuckungen auf. Bei einer schweren akuten Vergiftung kommt es auch zu tonisch-klonischen Krämpfen sowie Bewusstseinsstörungen. Dazu können schwere Herz-Kreislauf-Reaktionen, Fieber oder Untertemperatur kommen, die Leber- oder Nierenfunktion kann beeinträchtigt werden, auch Leukozytose kann auftreten. Die tödliche Dosis für einen erwachsenen Menschen bei einmaliger oraler Aufnahme wurde auf etwa 5 g geschätzt.<ref name="GESTIS" />

Im Körper wird Aldrin in Dieldrin umgewandelt. Das Dieldrin wird in der Leber zu einer hydrophilen Verbindung weiter oxidiert, die nach Glucuronidierung mit dem Urin ausgeschieden werden kann. Allerdings geht die Umwandlung des Dieldrin nur langsam voran, es reichert sich im Fettgewebe an. Die Halbwertszeit zur Elimination von Dieldrin beim Menschen wurde auf etwa ein Jahr geschätzt.<ref name="GESTIS" />

Bei wiederholter Aufnahme von geringen Mengen Aldrin können durch die Dieldrin-Anreicherung ähnliche Vergiftungssymptome wie bei einer akuten Vergiftung auftreten. Vergiftungserscheinungen sind ab etwa 150 bis 200 µg Dieldrin pro Liter Blut zu erwarten. Bei Langzeit-Fütterungsstudien mit unterschiedlichen Tierarten traten ab etwa 0,05 mg Aldrin pro kg Körpergewicht und Tag artabhängig Leberschäden, Schädigungen des zentralen Nervensystems, Nierenschäden oder immunosuppressive Effekte auf.

Embryonale Missbildungen (teratogene Wirkung und Fetotoxizität) traten nur auf, wenn trächtige Tiere eine akut toxische Dosis Aldrin erhielten. Aldrin ist mit hoher Wahrscheinlichkeit krebserregend. Bei Mäusen traten nach Aldrin-Gabe vermehrt Lebertumoren auf, was sich bei anderen Tierarten nicht reproduzieren ließ. Für eine gentoxische oder mutagene Wirkung gibt es dagegen keine Anhaltspunkte.<ref name="GESTIS" /> Die LD₅₀ bei Ratten liegt bei 39 mg/kg bei oraler Verabreichung. Der direkte Zusammenhang von Aldrin / Dieldrin-Anreicherung im Blut und Brustkrebs ist zwar weiterhin umstritten. Einige Studien bestätigen jedoch sowohl das erhöhte Brustkrebsrisiko wie auch den schwereren Krankheitsverlauf nach langanhaltender Exposition zu Aldrin, bzw. Dieldrin.<ref>Dieldrin and Aldrin. In: Breast Cancer Prevention Partners (BCPP). Abgerufen am 19. März 2019 (). </ref> Aldrin ist sehr giftig für Fische und für Bienen.

Analytischer Nachweis

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).<ref name="Reiner">Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds. In: LC GC Europe. 23 (2010) 60–70.</ref>

Einzelnachweise

<references />