Cannabinol

Strukturformel
	Struktur von Cannabinol
Allgemeines
Name	Cannabinol
Andere Namen	6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol (IUPAC)
Summenformel	C21H26O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	689-788-0
ECHA-InfoCard	100.216.772
PubChem	2543
ChemSpider	2447
DrugBank	DB14737
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Cannabinoide
Eigenschaften
Molare Masse	310,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	77 °C<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Löslichkeit	löslich in Methanol<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> und Ethanol<ref>biotrend.com: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Certificate Of Analysis – Cannabinol (Memento vom 22. Mai 2016 im Internet Archive; PDF; 22 kB)</ref>; nahezu unlöslich in Wasser<ref name="CRC">David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2012, ISBN 1-4398-8049-2, S. 3–90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten	13,5 g·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ChemIDplus" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cannabinol (CBN) ist ein leicht psychoaktives Cannabinoid, das nur in Spuren<ref>Karniol I.G.: Effects of Δ9-Tetrahydrocannabinol and Cannabinol in Man. In: Krager. Abgerufen am 12. März 2020 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref> und hauptsächlich in gealtertem Cannabis vorkommt.<ref>Anu Mahadevan, Craig Siegel, Billy R. Martin, Mary E. Abood, Irina Beletskaya: Novel Cannabinol Probes for CB1 and CB2 Cannabinoid Receptors. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 43, Nr. 20, Oktober 2000, S. 3778–3785, doi:10.1021/jm0001572. </ref> Pharmakologisch relevante Mengen werden als Metabolit von Tetrahydrocannabinol (THC) gebildet.<ref>N. K. McCallum, B. Yagen, S. Levy: Cannabinol: a rapidly formed metabolite of 520-1520-1520-1. In: Experientia. Band 31, Nr. 5, Mai 1975, S. 520–521, doi:10.1007/BF01932433. </ref> CBN wirkt als partieller Agonist an den CB1-Rezeptoren, hat jedoch eine höhere Affinität zu CB2-Rezeptoren; es hat jedoch geringere Affinitäten im Vergleich zu THC.<ref>Anu Mahadevan, Craig Siegel, Billy R. Martin, Mary E. Abood, Irina Beletskaya: Novel Cannabinol Probes for CB1 and CB2 Cannabinoid Receptors. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 43, Nr. 20, Oktober 2000, S. 3778–3785, doi:10.1021/jm0001572. </ref><ref>François Petitet, Bernadette Jeantaud, Michel Reibaud, Assunta Imperato, Marie-Christine Dubroeucq: Complex pharmacology of natural cannabivoids: Evidence for partial agonist activity of Δ9-tetrahydrocannabinol and antagonist activity of cannabidiol on rat brain cannabinoid receptors. In: Life Sciences. Band 63, Nr. 1, Mai 1998, S. PL1–PL6, doi:10.1016/S0024-3205(98)00238-0. </ref><ref>Cannabinol (Code C84510). Abgerufen am 12. März 2020 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref> Abgebaute oder oxidierte Cannabis-Produkte wie traditionell hergestelltes Haschisch enthalten viel CBN.

Wenn Cannabis über einen längeren Zeitraum Luft oder ultraviolettem Licht (z. B. im Sonnenlicht) ausgesetzt ist, wandelt sich THCA in Cannabinolsäure (CBNA) um. CBN wird dann durch Decarboxylierung von CBNA gebildet.

Chemie

Chemisch betrachtet, ähneln sich Cannabinol (CBN) und Cannabidiol (CBD). Im Gegensatz zu THC weist CBN weder Doppelbindungsisomere noch Stereoisomere auf.

Legalität

CBN wird nicht im Einheitsabkommen über die Betäubungsmittel der Vereinten Nationen von 1961 geführt, auch nicht in der Konvention über psychotrope Substanzen von 1971,<ref>UNODC: Conventions. Archiviert vom Vorlage:IconExternal am 17. März 2014; abgerufen am 4. Juni 2023 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref> somit ist CBN weitestgehend als legal eingestuft. In Kanada gibt es Beschränkungen hinsichtlich der Verkehrsfähigkeit.<ref>Consolidated federal laws of canada, Controlled Drugs and Substances Act. Legislative Services Branch, 17. Oktober 2018, abgerufen am 25. März 2019. </ref>

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein