Ibogain

Strukturformel
	Struktur von Ibogain
Allgemeines
Name	Ibogain
Andere Namen	(−)-Ibogain; 12-Methoxyibogamin (IUPAC);
Summenformel	C20H26N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-498-4
ECHA-InfoCard	100.001.363
PubChem	197060
ChemSpider	170667
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	310,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	153 °C<ref>Chemical Structure and Properties auf ibogainedossier.com, abgerufen am 23. März 2015 (englisch).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	327 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ibogain ist ein Indolalkaloid mit im weiteren Sinne halluzinogener Wirkung. Es kommt in verschiedenen Hundsgiftgewächsen vor, vor allem in Tabernanthe iboga.

Geschichte

Ibogain wurde erstmals 1901 sowohl von Dybowski und Landrin<ref>J. Dybowski, E. Landrin <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />C. R. Acad. Sci. 1901, Vol. 133, S. 748 (Memento vom 25. Juli 2006 im Internet Archive). (pdf, engl.; 61 kB).</ref> als auch von Haller und Heckel aus der Wurzelrinde der Tabernanthe iboga extrahiert.

Datei:Iboga.jpg

Tabernanthe iboga

Im selben Jahr beobachteten französische Pharmakologen eine ungewöhnliche Art der Erregung bei Tieren. Phisalix vermutete eine halluzinogene Wirkung aufgrund des veränderten Verhaltens von Hunden. Nach weiteren klinischen Tests wurde das Alkaloid zur Unterstützung der Rekonvaleszenz und bei Neurasthenie empfohlen, wurde dann aber kaum eingesetzt. In den 1940er Jahren veröffentlichten Raymond-Hamet und Kollegen Untersuchungen zur pharmakologischen Wirkung auf isoliertes Zellgewebe und das kardiovaskuläre System.

In Frankreich wurde von 1939 bis 1967 ein Stimulans namens Lambarene verkauft. Eine Tablette enthielt 8 mg Ibogain, welches aus Tabernanthe manii, einer Verwandten der Tabernanthe iboga, extrahiert wurde. Ein weiterer Ibogainextrakt, Iperton, wurde als Tonikum verkauft.

Die anspruchsvolle Totalsynthese gelang 1966 George Büchi.<ref>G. Büchi: The Total Synthesis of Iboga Alkaloids. In: J. Am. Chem. Soc. 1966, Vol. 88 (13), S. 3099–3109. (pdf, engl.; 2,1 MB).</ref> Seitdem wurden weitere totalsynthetische Zugänge entwickelt,<ref>C. Frauenfelder: Neuer Zugang zu den Iboga-Alkaloiden. Zürich 1999, S. 24, doi:10.3929/ethz-a-003839200 (Dissertation, ETH Zürich). </ref> die sämtlich nur von akademischem Interesse sind.

Iboga und Ibogain sind bereits seit 1967 in den USA verboten (Schedule I). 1989 wurde Ibogain in die Dopingliste des Internationalen Olympischen Komitees aufgenommen.

Wirkung

Ibogain wirkt in geringen Dosen stimulierend. Höhere Dosierungen (ab 5–10 mg/kg Körpergewicht) lösen Visionen aus, d. h., bei geschlossenen Augen werden in einer Art traumähnlichem Erleben schnelle Abfolgen von Bildern und Filmen gesehen, oft mit intensivem emotionalem und auch religiös-mystischem Empfinden. (Pseudo-)Halluzinationen bei geöffneten Augen treten hingegen kaum auf. Daher ist die Wirkung nicht mit der von bekannteren Psychedelika wie LSD vergleichbar. Es wurde vorgeschlagen, statt „halluzinogen“ das Wort „oneirogen“, d. h. traumerzeugend, zu verwenden. Die Wirkung hält zwischen acht und zwölf Stunden an, wobei die akut visionäre Phase nur vier bis acht Stunden dauert. Rund ein Fünftel der Konsumenten berichtet von subjektiven Nachwirkungen noch 24 Stunden nach der Einnahme, 15 Prozent sogar noch nach 36 Stunden. Noch höhere Dosierungen führen zu Krämpfen, Lähmungserscheinungen und können im Tod durch Atemstillstand enden. Des Weiteren besteht die Gefahr von Herzrhythmusstörungen, was im schlimmsten Fall zum plötzlichen Herztod führen kann.<ref name="Koenig 2012">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Ibogain vermindert den Blutdruck, den Appetit und die Verdauungstätigkeit und ist ein schwacher Acetylcholinesterasehemmer.<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Es gibt Personen, die auf Ibogaingaben allergisch reagieren; deshalb sollte zunächst stets eine geringe Testdosis verwendet werden, um eine mögliche Reaktion abzuwarten.<ref>Dosing. In: ibogainealliance.org. Global Ibogain Therapy Alliance, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 5. Januar 2016; abgerufen am 21. Februar 2017 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref>

Medizinische Verwendung

Verwendung zum Drogenentzug

In den 1960er-Jahren entdeckte Howard Lotsof die suchtunterbrechende oder suchtvermindernde Wirkung<ref>K.R. Alper, H.S. Lotsof, G.M. Frenken, D.J. Luciano, J. Bastiaans 1999 234–42.</ref> von Ibogain und erhielt in den 1980er- und 90er-Jahren mehrere US-Patente für die Therapie mit Ibogain. Ein erforschter Effekt ist sowohl die Minderung der Entzugssymptomatik bei Opiatentzug als auch der potenzielle Nutzen in der Behandlung von Nikotin-, Methamphetamin-,<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung2 Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung</ref> Alkohol- und anderer Substanzabhängigkeiten.<ref>K.R. Alper, H.S. Lotsof, G.M. Frenken, D.J. Luciano, J. Bastiaans 1999 234–42.</ref>

Seit Mitte der 1980er Jahre bieten Selbsthilfeorganisationen und Privatleute, aber auch Ärzte, den Entzug mit Ibogain an, sowohl in klinischer wie auch in informeller Umgebung. Während Ibogain in den meisten Ländern zwar nicht als Medikament zugelassen, aber auch nicht illegal ist, hat sich in den USA aufgrund des dortigen Verbots ein Schwarzmarkt gebildet.<ref>H.S. Lotsof (1995). Ibogaine in the Treatment of Chemical Dependence Disorders: Clinical Perspectives (Originally published in MAPS Bulletin (1995) V(3):19-26).</ref> Dennoch wurde es als Hilfsmittel in der Psychotherapie verwendet.<ref name="Naranjo">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung2 Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung</ref>

Der genaue Wirkungsmechanismus, durch den das Alkaloid Abhängigkeiten durchbrechen soll, ist nicht bekannt. Probanden, denen Ibogain verabreicht wurde, beschrieben wiederholt, dass sie während des Rausches Situationen wiedererlebt hatten, die ihrer Meinung nach für ihre Abhängigkeit ausschlaggebend waren. Andere berichteten von Visionen, die ihnen halfen, die ihrer Sucht zugrundeliegenden Ängste zu erkennen und zu überwinden.

Ab 1985 wurden mehrere Patente auf Ibogain zum Entzug von chemischen Substanzen zugelassen,<ref>Patent EP0163697B1: Schnelles Verfahren zur Unterbrechung des Gewöhnungssyndroms für Narkotika. Angemeldet am 13. November 1984, veröffentlicht am 23. Mai 1990, Erfinder: Howard S. Lotsof.‌</ref> sowie in Bezug auf Kokain und Amphetamin,<ref>Patent US4587243A: Rapid method for interrupting the cocaine and amphetamine abuse syndrome. Angemeldet am 15. Juli 1985, veröffentlicht am 6. Mai 1986, Erfinder: Howard S. Lotsof.‌</ref> Alkohol,<ref>Patent US4857523A: Rapid method for attenuating the alcohol dependency syndrome. Angemeldet am 18. Juli 1988, veröffentlicht am 15. August 1989, Anmelder: NDA International Inc, Erfinder: Howard S. Lotsof.‌</ref> Nikotin<ref>Patent US5026697A: Rapid method for interrupting or attenuating the nicotine/tobacco dependency syndrome. Angemeldet am 30. Mai 1990, veröffentlicht am 25. Juni 1991, Anmelder: NDA International Inc, Erfinder: Howard S. Lotsof.‌</ref> sowie Mehrfachabhängigkeiten.<ref>Patent EP0511325A4: Schnelles Verfahren zur Unterbrechung oder Milderung von Polydrogenabhängigkeits-Syndromen. Angemeldet am 30. Mai 1991, veröffentlicht am 3. Februar 1993, Anmelder: NDA International Inc, Erfinder: Howard S. Lotsof.‌</ref>

Schmerzmanagement

1957 beschrieb Jurg Schneider, Pharmakologe bei CIBA, dass Ibogain die analgetische Wirkung von Morphin potenziert.<ref>Patent US2817623A: Tabernanthine, ibogaine containing analgesic compositions. Angemeldet am 22. März 1956, veröffentlicht am 24. Dezember 1957, Anmelder: Ciba Pharmaceutical Products Inc, Erfinder: Jurg Adolf Schneider.‌</ref> Es fanden keine weiteren Forschungen dazu statt, bis fast 50 Jahre später Patrick Kroupa und Hattie Wells das erste Protokoll über eine begleitende Gabe von Ibogain mit Opiaten an Menschen veröffentlichten, welches nahelegt, dass Ibogain die Toleranz senke. Kroupa und Wells weisen darauf hin, dass die Potenzierung der Opiatwirkung durch Ibogain eine sehr riskante Prozedur sein kann.<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Psychotherapie

Ibogain wurde als Begleitung für eine Psychotherapie durch Claudio Naranjo eingeführt und in seinem Buch The Healing Journey<ref name="Naranjo" /> veröffentlicht und im Jahre 1969 zum Patent angemeldet.<ref>Patentanmeldung DE1902227A1: Arzneimittel zur psychotherapeutischen Anwendung und Verfahren zu seiner Herstellung. Angemeldet am 17. Januar 1969, veröffentlicht am 4. September 1969, Erfinder: Dominique Bocher, Claudio Naranjo.‌</ref>

Pharmakologie

Ibogain soll einen relativ schnellen und schmerzfreien Entzug von Opiaten ermöglichen.<ref>ibeginagain.org: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Ibogain Therapie Fragen und Antworten (Memento vom 16. Januar 2012 im Internet Archive)</ref> Neuere Untersuchungen deuten auf eine Erhöhung des Nervenwachstumfaktors GDNF (Glial Cell Line-Derived Neurotrophic Factor) im Gehirn hin. Im Tierversuch konnte nachgewiesen werden, dass an Alkohol gewöhnte Ratten bei erhöhtem GDNF-Pegel im Gehirn weniger Ethanol konsumierten und auch nach einer zweiwöchigen Abstinenzphase eine geringere Rückfallquote aufwiesen als eine unbehandelte Kontrollgruppe.<ref>Dao-Yao He, Nancy N. H. McGough, Ajay Ravindranathan, Jerome Jeanblanc, Marian L. Logrip, Khanhky Phamluong, Patricia H. Janak, Dorit Ron: Glial Cell Line-Derived Neurotrophic Factor Mediates the Desirable Actions of the Anti-Addiction Drug Ibogaine against Alcohol Consumption. In: Journal of Neuroscience. Band 25, Nr. 3, 2005, S. 619–628, doi:10.1523/JNEUROSCI.3959-04.2005, PMID 15659598. </ref>

Durch die hemmende Einwirkung auf den hERG-Kanal<ref name="Koenig 2012" /> kommt es am Herzen zur QT-Verlängerung.<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Es wird in der Leber zu Noribogain (12-Hydroxyibogamin)<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref> metabolisiert, welches einem moderaten Depot-Effekt unterliegt.

Rechtslage

Deutsche Ärzte dürfen kein Ibogain verabreichen<ref>Trip in die Nüchternheit (FAZ).</ref>, es ist allerdings kein illegales Betäubungsmittel.<ref>Clean werden um jeden Preis? (Spektrum der Wissenschaft).</ref>

In den USA ist Ibogain eine unter dem Controlled Substances Act regulierte Klasse-I-Substanz.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Scheduling Actions Controlled Substances Regulated Chemicals (Memento vom 17. April 2016 im Internet Archive).</ref>

Auch in Schweden ist Ibogain als Klasse-I-Substanz reguliert.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Läkemedelsverkets föreskrifter om förteckningar över narkotika; 1997:12 (Memento vom 16. September 2018 im Internet Archive).</ref>

In Norwegen fällt Ibogain unter die Anlage 10 der dortigen Vorschriften zum Umgang mit Narkotika und ist daher illegal.<ref>Vorlage:Cite book/Name: [Internetquelle: archiv-url ungültig Forskrift om narkotika (narkotikaforskriften).] In: lovdata.no. , archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Vorlage:Cite book/URL; abgerufen am 24. März 2015 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2 Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung</ref>

Weblinks

Ibogain in der Suchttherapie, Vortrag von Sandra Karpetas (Iboga Therapy House, Kanada), gehalten auf dem Entheovision Kongress 2004
Ibogain: Die universelle Anti-Droge?, Abhandlung zum Ibogain von Medizin-Journalist Matthias Bastigkeit

Einzelnachweise

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