Merbromin

Strukturformel
Struktur von Merbromin
Allgemeines
Freiname	Merbromin
Andere Namen	2,7-Dibrom-4-(hydroxymercuri)fluorescein-Dinatriumsalz 2-(2,7-Dibrom-4-hydroxomercurio-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoesäure-Dinatriumsalz
Summenformel	C20H8Br2HgNa2O6 (Dinatriumsalz) C20H10Br2HgO6 (Säure)
Kurzbeschreibung	dunkelgrüner Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Dinatriumsalz) Vorlage:CASRN (Säure) EG-Nummer 204-933-6 ECHA-InfoCard 100.004.486 PubChem 441373 ChemSpider 10808965 DrugBank DB13392 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D08AK04 QD08AK04
Wirkstoffklasse	Antiseptikum
Eigenschaften
Molare Masse	750,66 g·mol−1 (Dinatriumsalz) 706,69 g·mol−1 (Säure)
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	> 300 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	sehr leicht in Wasser (1500 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.240.786">Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Datei:GHS-pictogram-skull.svg Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Datei:GHS-pictogram-pollu.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​373​‐​410 P: 262​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Merbromin ist ein fluoreszierender Triphenylmethan- und Xanthenfarbstoff, ähnlich dem Eosin und Fluorescein.

Eigenschaften

Datei:Merbromin.JPG

Spitze einer Mercuchromflasche. Gut zu erkennen sind die rote Eigenfarbe und die grünliche Fluoreszenz

Merbromin ist das Dinatriumsalz einer quecksilberorganischen Verbindung, bei der Dissoziation entsteht kein Quecksilberion. In wässriger Lösung erscheint Merbromin karminrot, stark verdünnt zeigt es eine gelblich-grüne Fluoreszenz. Merbromin löst sich 1:1 in Wasser, in Aceton und Chloroform ist es praktisch unlöslich.<ref>The Merck Index. 14. Auflage, 2006.</ref>

Verwendung

Der quecksilber- und bromhaltige Farbstoff wurde in Deutschland bis 30. Juni 2003 in Form einer zweiprozentigen wässrigen Lösung als Antiseptikum (Handelsname Mercuchrom) vertrieben.<ref name="PZ" />

Das Mittel wurde insbesondere zur Behandlung von Hautverletzungen wie Schnitt- und Schürfwunden verwendet,<ref name="SPON">Desinfektionsmittel Mercurochrom: Wir waren die rote Armee, Spiegel Online, 17. Juli 2013.</ref> ist aber heute wegen seines Quecksilbergehaltes umstritten (toxisch bei Resorption, Umweltbelastung) und in Deutschland als Fertigpräparat und auch als Rezeptur nicht mehr erhältlich.<ref name="PZ">Merbromin im Spiegel der Expertenmeinungen, Pharmazeutische Zeitung, 22. September 2003.</ref> Der Name wird heute für eine neue Zusammensetzung auf der Basis von Povidon-Iod verwendet (Mercuchrom-Jod).

In anderen Ländern wird Merbromin weiterhin eingesetzt, beispielsweise bei der Behandlung offener Tropengeschwüre. Merbromin darf nicht zusammen mit iodhaltigen Präparaten eingesetzt werden.

Als moderne Alternative wird vielfach Octenidin vorgeschlagen.

Einzelnachweise

<references />