Benzidin

Strukturformel
	Strukturformel des Benzidins
Allgemeines
Name	Benzidin
Andere Namen	4-(4-Aminophenyl)anilin (IUPAC); C.I. 37225; 1-Amino-4-(4-Aminophenyl)benzol; 4,4′-Bianilin; 4,4'-Biphenyldiamin; 4,4′-Diaminobiphenyl; Paradiaminobiphenyl;
Summenformel	C12H12N2
Kurzbeschreibung	gelbe Prismen<ref name=roempp />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-199-1
ECHA-InfoCard	100.002.000
PubChem	7111
ChemSpider	6844
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	184,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	127,5–128,7 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	401,7 °C (987 hPa)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (400 mg·l−1 bei 12 °C)<ref name="GESTIS" />, Ethanol, Aceton und Diethylether<ref name=roempp>Eintrag zu Benzidin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>; löslich in Alkalien und Eisessig<ref name=roempp />;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐350‐410
	P: 202‐264‐273‐280‐301+312‐308+313<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Datei:Benzidin Flasche.jpg

Benzidin-Flasche, um 1910

Benzidin ist ein Derivat des Biphenyls. Es ist ein für den Menschen sicher krebserzeugender Stoff. Nach Kontakt mit diesem Stoff entwickeln sich nach einer oft mehrjährigen Latenzzeit Blasentumore. Benzidin kann leicht durch die Haut, aber auch durch Einatmen von Dampf oder Staub aufgenommen werden. Benzidin wirkt blutschädigend und schwächend auf das Knochenmark. Nach langjähriger Exposition kann es zu Methämoglobinbildung und Anämie kommen. Gehäuft treten Blasen- und Urothelkarzinome auf.

Darstellung

Benzidin kann aus Hydrazobenzol durch die Benzidin-Umlagerung hergestellt werden.

Übersichtsreaktion der Benzidin-Umlagerung

Als Nebenprodukt entsteht dabei neben weiteren Isomeren das o-Benzidin.<ref>J. Gasparič, J. Petránek, M. Večeřa: Papierchromatographische Trennung und Identifizierung von Benzidin und seinen Isomeren. In: Microchim. Acta. Band 43, September 1995, S. 1026–1030, doi:10.1007/BF01224003. </ref>

Verwendung

Benzidin-Probe

Früher wurde die sogenannte Benzidin-Probe (um 1900 entwickelt von Oscar und Rudolf Adler) zum Nachweis von Blut, beispielsweise im Stuhl, in der Medizin angewendet. Dabei kommt es zusammen mit Wasserstoffperoxid zu einer Oxidation und einer Blaufärbung. Auch in der Gerichtsmedizin war diese Untersuchung üblich. Inzwischen wird Blut über ungefährlichere und spezifische Verfahren, beispielsweise den modifizierten Guajacol-Test nach Greegor (Haemoccult) nachgewiesen. Auch andere oxidative Substanzen wie Salpetersäure oder Chlor lassen sich durch diese Benzidinblau-Reaktion nachweisen. Beim blauen Chromophor, das bei dieser Reaktion gebildet wird, handelt es sich möglicherweise um einen Charge-Transfer-Komplex oder ein Imonium-Kation.<ref>H.-J. Kallmayer, B. Trojan: Die Benzidinblau-Reaktion in der pharmazeutischen Analytik. In: Scientia Pharmaceutica. Band 70, Nr. 1, 2002, S. 1–14, doi:10.3797/scipharm.aut-02-01.</ref>

Benzidinfarbstoffe

Benzidin und vom Benzidin abgeleitete Verbindungen, wie 3,3′-Dimethylbenzidin, 3,3′-Dimethoxybenzidin oder 3,3′-Dichlorbenzidin, finden als Diazo-Komponenten bei der Herstellung von Azofarbstoffen Verwendung. In der Vergangenheit spielten diese Farbstoffe eine wichtige Rolle als Direktfarbstoffe zum Färben von Baumwolle. Da unter reduktiven Bedingungen aus diesen Farbstoffen wieder Benzidin freigesetzt werden kann, gehören sie, wie Benzidin selbst, zu den verbotenen Stoffen nach der Bedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV) und dürfen nicht für Textil- und Ledererzeugnisse verwendet werden, die längere Zeit mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt in Berührung kommen können (zum Beispiel Kleidung, Bettwäsche, Handtücher, Schuhe, Handschuhe, für den Endverbraucher bestimmte Garne und Gewebe).<ref>Bedarfsgegenständeverordnung, Anlage 1 (zu § 3). Stoffe, die bei dem Herstellen oder Behandeln von bestimmten Bedarfsgegenständen nicht verwendet werden dürfen. Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz, abgerufen am 29. Oktober 2019. </ref><ref name="GESTIS_2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

Toxikologie

Das karzinogene Potential von Benzidin ist experimentell nachgewiesen worden. Bei Versuchstieren induziert es (wie viele aromatische Amine) vor allem Blasenkrebs. Benzidin wird im Körper vorwiegend am Stickstoff acetyliert und/oder hydroxyliert. Auch möglich ist eine direkte Bildung zweier Imingruppen. Alle metabolischen Endprodukte sind ultimate Kanzerogene und bilden überwiegend mit Guanin DNA-Addukte.<ref>G. Eisenbrand, M. Metzler: Toxikologie für Chemiker. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-127001-2, S. 181.</ref>

Weblinks

International Chemical Safety Card (ICSC) für Vorlage:Linktext-Check bei der International Labour Organization (ILO)Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

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