Pikrylaminodinitropyridin

Strukturformel
Struktur von Pikrylaminodinitropyridin
Allgemeines
Name	Pikrylaminodinitropyridin
Andere Namen	PYX 2,6-Bis(pikrylamino)-3,5-dinitropyridin 2,6-Dipikrylamino-3,5-dinitropyridin 3,5-Dinitro-N,N′-bis(2,4,6-trinitrophenyl)-2,6-pyridindiamin
Summenformel	C17H7N11O16
Kurzbeschreibung	gelbes kristallines Pulver<ref name="msds">Sicherheitsdatenblatt PYX Explosive (Memento vom 9. Mai 2018 im Internet Archive) bei Detotec North America, abgerufen am 8. Mai 2018 (PDF; 28 kB).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 690-665-9 ECHA-InfoCard 100.217.809 PubChem 14597089 ChemSpider 10568228 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	621,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,77 g·cm−3<ref name="msds" />
Schmelzpunkt	>187 °C (Zersetzung)<ref name="msds" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="msds" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol H- und P-Sätze H: 201 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pikrylaminodinitropyridin (PYX) ist eine energiereiche aromatische Nitroverbindung, die zur Herstellung von besonders hitzebeständigen Sprengstoffen für die Erdölexploration verwendet wird.<ref name="Jonas A. Zukas, William Walters">Jonas A. Zukas, William Walters: Explosive Effects and Applications. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4612-0589-0, S. 162 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

PYX ist ungiftig und nicht hautreizend. Es hat die beste Temperaturbeständigkeit aller bekannten hochbrisanten Sprengstoffe, ist jedoch etwas weniger brisant als Hexanitrostilben.<ref name="Jonathan Bellarby">Jonathan Bellarby: Well Completion Design. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-08-093252-1, S. 48 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Jai Prakash Agrawal">Jai Prakash Agrawal: High Energy Materials Propellants, Explosives and Pyrotechnics. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-3-527-32610-5, S. 97 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Durch Erhitzen von 2,6-Diaminopyridin C₅H₇N₃ und Pikrylchlorid in wasserfreiem Ethanol mit Natriumhydrogencarbonat entsteht 2,6-Bis(pikrylamino)pyridin (BPAP), aus welchem durch Nitrierung mit hoch konzentrierter Salpetersäure PYX erhalten wird.<ref name="Jai Prakash Agrawal, Robert Hodgson">Jai Prakash Agrawal, Robert Hodgson: Organic Chemistry of Explosives. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 0-470-05935-4, S. 317 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

PYX dient zur Herstellung von Hohlladungen für den Einsatz bei hohen Umgebungstemperaturen bis 260 °C<ref name="Oilfield Review">Oilfield Review: High-Pressure, High-Temperature Well Logging, Perforating and Testing (Memento vom 23. Juli 2015 im Internet Archive), abgerufen am 23. Juli 2015</ref> und hohen Drücken bis 150 MPa. Es wird in großen Mengen bei der Ausbeutung von Erdöllagerstätten verwendet.

Literatur

• Thomas M. Klapötke, Jörg Stierstorfer, Michael Weyrauther, Tomasz G. Witkowski: Synthesis and Investigation of 2,6-Bis(picrylamino)-3,5-dinitro-pyridine (PYX) and Its Salts. In: Chemistry – A European Journal. Band 22, Nr. 25, 2016, S. 8619–8626, doi:10.1002/chem.201600769. 

Einzelnachweise

<references />