Diisopropylether

Strukturformel
Strukturformel von Diisopropylether
Allgemeines
Name	Diisopropylether
Andere Namen	Isopropylether Diisopropyl-Oxid 2-Isopropoxypropan 2-Propan-2-yloxypropan
Summenformel	C6H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-560-6 ECHA-InfoCard 100.003.237 PubChem 7914 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	102,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,72 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−86 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	69 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	175 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (12 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,3658 (25 °C)<ref name="CRC90_3_186">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-186.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.237">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​336 EUH: 019​‐​066 P: 210​‐​233​‐​240​‐​403+235<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG/Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 850 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-20-3 bzw. Diisopropylether)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	131 g·m−3 (LC50, Maus, inh.)<ref name="gigiena">Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. Vol. 19(10), 1975, S. 55.</ref> 162 g·m−3 (LC50, Ratte, inh.)<ref name="gigiena" /> 8,47 g·kg−3 (LD50, Ratte, oral)<ref>Union Carbide Data Sheet. Vol. 4/10/1968.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diisopropylether (DIPE), oft auch als Isopropylether (IPE) bezeichnet, ist eine farblose Flüssigkeit. Es ist ein Lösungsmittel für Tier-, Gemüse- und Mineralöle, Fette, Wachse und einige natürliche Harze.

Eigenschaften

Diisopropylether bildet mit Wasser ein bei 62,2 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 4,5 Ma%.<ref name="Azeotropic Data I">Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 11.</ref> Die Verbindung neigt – wie auch viele andere Ether – zur Bildung von Peroxiden, wobei diese beim IPE schon beim längeren Stehen im Dunkeln gebildet werden.<ref>T. H. Brock: Sicherheit und Gesundheitsschutz im Laboratorium: Die Anwendung der Richtlinien für Laboratorien. Springer, 1997, ISBN 978-3-540-61952-9</ref> Um dies zu verhindern wird Hydrochinon oder IONOL (ein Gemisch aus Antioxidantien) zugesetzt.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Diisopropylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −28 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,0 Vol.‑% (45 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 21 Vol.‑% (900 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,3 bar.<ref name="Brandes" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,94 mm (50 °C) bestimmt.<ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /> Mit einer Mindestzündenergie von 1,14 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in J. Loss Prev. Proc. Ind. 67 (2020) 104227, doi:10.1016/j.jlp.2020.104227.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 405 °C.<ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Diisopropylether wird als Extraktionsmittel in der pharmazeutischen und chemischen Industrie benutzt. Er wird als Ersatz für Diethylether verwendet, wenn ein Lösungsmittel mit geringerer Flüchtigkeit gewünscht wird. Der Ether gilt im Allgemeinen nicht als ein Lösungsmittel für synthetische Harze, obgleich es Ethylcellulose und in Anwesenheit von niedermolekularen Alkoholen auch Cellulosenitrat auflöst.

Sicherheitshinweise

IPE wirkt bei geringer akuter Toxizität ähnlich wie Diethylether betäubend auf Mensch und Tier, zeigt aber auch nahezu dieselben negativen Effekte wie Muskelkontraktionen, Spasmen, Übelkeit und eine ausgeprägte Erregungsphase.<ref name="gigiena" />

Isomerie

Di-n-propylether ist strukturisomer zum Diisopropylether (Di-i-propylether). Ein weiteres Strukturisomer ist Isopropyl-n-propylether.

• Der isomere Di-n-propylether
  Der isomere Di-n-propylether
• Der isomere Isopropyl-n-propylether
  Der isomere Isopropyl-n-propylether

Einzelnachweise

<references />