Ammoniumacetat

Strukturformel
Struktur des Ammoniumions   Struktur des Acetations
Allgemeines
Name	Ammoniumacetat
Andere Namen
Summenformel	C2H7NO2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 701. </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-162-9 ECHA-InfoCard 100.010.149 PubChem 12432 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	77,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,17 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	114 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	Zersetzung ab 90 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (1480 g·l−1 bei 4 °C)<ref name="GESTIS" /><ref name="Ullmann">C. Le Berre; P. Serp; P. Kalck; G.P. Torrence: Acetic Acid, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; doi:10.1002/14356007.a01_045.pub3.</ref> gut in Methanol (79 g·l−1 bei 15 °C)<ref name="Ullmann" /> gut in Ethanol<ref>Eintrag zu Ammoniumacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ammoniumacetat, CH₃COONH₄, ist das Ammoniumsalz der Essigsäure. Es bildet farblose, schwach nach Essigsäure riechende Kristalle, die sich sehr gut in Wasser und gut in Ethanol lösen. Im festen Zustand bildet es eine hygroskopische Masse, die in Lösung neutral reagiert.

Geschichte

Die wässrige Lösung wurde als essigsaurer Ammoniak oder Spiritus Mindereri bereits 1620 vom deutschen Militärarzt in Augsburg Raymund Minderer als Arzneimittel beschrieben.<ref name="Soukup_anorg">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten anorganischer Substanzen, Version 2020, S. 9 pdf.</ref><ref name="Minderer">R. Minderer: Medicina militaris seu libellus castrensis euporista et facile parabilia medicamenta continens. Id est: Gemaine Handstücklein zur Kriegs Artzney gehörig. Mit wolgegründten Experimenten gezieret, und den gemainen Soldaten, Ritter und Knechten zum nutzen an Tag gegeben. Aperger, Augsburg 1620, digital.</ref> Nach Ernst Friedrich Anthon wurde es 1833 als acetas ammoniae bzw. wegen seiner hygroskopischen Eigenschaften als sal ammoniacus liquidus bezeichnet.<ref name="Anthon">Ernst Friedrich Anthon: Handwörterbuch der chemisch-pharmazeutischen und pharmakognostischen Nomenklaturen: oder Uebersicht aller lateinischen, deutschen und französischen Benennungen der chemisch-pharmazeutischen Präparate, so wie der im Handel vorkommenden rohen Arzneistoffe, für Aerzte, Apotheker und Droguisten. Schrag, 1833.</ref>

Synthese

Ammoniumacetat lässt sich durch Umsetzung von Ammoniumcarbonat oder Ammoniak mit Eisessig gewinnen.

<math>\mathrm{ 2 \ CH_3COOH + (NH_4)_2CO_3 \longrightarrow 2 \ NH_4(CH_3COO) + \ H_2O + \ CO_2 \uparrow }</math>

<math>\mathrm{CH_3COOH + NH_3 \longrightarrow NH_4(CH_3COO)}</math>

Verwendung

Verwendung findet das Ammoniumacetat in der Färberei, bei der Fleischkonservierung und in der biochemischen Laborarbeit. Im Labor wird es zur Herstellung von Pufferlösungen zur Stabilisierung des pH-Werts verwendet. Die Dissoziationskonstanten von Ammoniak und Essigsäure in Wasser sind nahezu identisch; Lösungen von Ammoniumacetat haben deshalb relativ unabhängig von der Konzentration einen pH-Wert von 7,0<ref name="ammoniumacetate als neutraler standard">R. J. Williams, C. M. Lyman: A Neutral Buffered Standard for Hydrogen Ion Work and Accurate Titrations Which Can be Prepared in One Minute. In: J. Am. Chem. Soc. 54(5), 1932, S. 1911–1912. doi:10.1021/ja01344a025</ref>. In der Mikroskopie wird es in Mischung mit Gummi arabicum als Einschlussmittel zur Herstellung von Dauerpräparaten eingesetzt.

In der Gentechnik wird die DNA manchmal mit Hilfe von Ammoniumacetat ausgefällt. Im Gegensatz zu Natriumacetat werden so keine Oligonukleotide und keine freien dNTPs mitgefällt, so dass auf diese Art gefällte DNA für die Transfektion von Säugerzellen besser geeignet ist. Sie ist allerdings nicht geeignet, wenn später Kinasen verwendet werden sollen.

Reaktionen

Beim Erhitzen zerfällt Ammoniumacetat unter Wasserabspaltung zu Acetamid.<ref name="eEROS" />

<math>\mathrm{CH_3COONH_4 \ \xrightarrow[]{\Delta T} \ CH_3{-}CO{-}NH_2 + H_2O}</math>

In der organischen Synthese wird die Verbindung als Reagenz zur Einführung von Stickstoff in organische Moleküle verwendet.<ref name="eEROS" /> Die Umsetzung mit Alkoholen ergibt tertiäre Amine.<ref>R. Yamaguchi, S. Kawagoe, C. Asai, K. Fujita: Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Cp*Iridium-Catalyzed Multialkylation of Ammonium Salts with Alcohols. In: Org. Lett. 10, 2008, S. 181–184. doi:10.1021/ol702522k.</ref><ref name="eEROS" />

<math>\mathrm{CH_3COONH_4 + RCH_2OH \ \xrightarrow[]{Ir-Katalysator} \ N(CH_2R)_3}</math>

Eine Eintopfreaktion mit substituierten Benzoinen, 1,3-Dicarbonylverbindungen und Ammoniumacetat führt ohne Lösungsmittel und Katalysator zu tetrasubstituierten Pyrrolen.<ref name="Bhat">S. I. Bhat, D. R. Trivedi: A catalyst- and solvent-free three-component reaction for the regioselective one-pot access to polyfunctionalized pyrroles. In: Tetrahedron Lett. 54, 2013, S. 5577–5582. doi:10.1016/j.tetlet.2013.07.153.</ref><ref name="eEROS">Ammonium acetate. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley and Sons, 1999–2013, abgerufen am 17. Februar 2018.</ref>

Datei:Pyrroles synthesis01.svg

Als Variante der Hantzschschen Dihydropyridinsynthese können durch die Umsetzung von β-Ketocarbonsäureestern, Aldehyden und Ammoniumacetat substituierte 1,4-Dihydropyridine erhalten werden.<ref name="Azizi">K. Azizi, J. Azarnia, M. Karimi, E. Yazdani, A. Heydari: Novel Magnetically Separable Sulfated Boric Acid Functionalized Nanoparticles for Hantzsch Ester Synthesis. In: Synlett. 27, 2016, S. 1810–1813. doi:10.1055/s-0035-1561441.</ref><ref name="eEROS" />

Datei:Dihydropyridines synthesis01.svg

Einzelnachweise

<references />