Oleocanthal

Strukturformel
Strukturformel von Oleocanthal
Allgemeines
Name	Oleocanthal
Andere Namen	2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl-(3S,4E)-4-formyl-3-(2-oxoethyl)-4-hexenoat (IUPAC)
Summenformel	C17H20O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 11652416 ChemSpider 9827154 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	304,34 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oleocanthal (Oleo – Öl, canth – Stich, al – Aldehyd) bezeichnet einen Wirkstoff, der erstmals in Olivenöl entdeckt wurde. Chemisch handelt es sich um einen aromatischen Ester mit zwei Aldehydgruppen. Im Labor wirkt es entzündungshemmend und antioxidativ.<ref>Amos B. Smith, III et al.: Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of (−)-Oleocanthal: A Potent, Naturally Occurring Non-steroidal Anti-inflammatory and Anti-oxidant Agent Derived from Extra Virgin Olive Oils. In: Org. Lett. 7/22/2005 pp 5075–5078. doi:10.1021/ol052106a</ref>

Biologische Wirkungen

Der Wissenschaftler Gary K. Beauchamp, Mitarbeiter vom Monell Institute, publizierte im September 2005 erstmals seine Entdeckung, dass eine Substanz in extra nativem Olivenöl anti-inflammatorische, also entzündungshemmende Wirkung besitzt. Dabei erregte ein stechender Reiz im Hals bei der Einnahme von Olivenöl seine Aufmerksamkeit, den er schon vorher bei der oralen Applikation von Ibuprofen wahrnahm.<ref>Gary K. Beauchamp, Russell S. J. Keast u. a.: Phytochemistry: Ibuprofen-like activity in extra-virgin olive oil. In: Nature. 437, 2005, S. 45, doi:10.1038/437045a.</ref>

Untersuchungen zeigten, dass genau wie Ibuprofen oder beispielsweise Acetylsalicylsäure das neu entdeckte Oleocanthal das Enzym Cyclooxygenase (COX) hemmt. Es existieren zwei verschiedene Enzymtypen, COX-1 und COX-2, die verschiedene Aufgaben wie Blutplättchenaggregation oder Entzündungsmediation besitzen. Beide Enzyme werden, wie auch z. B. durch die Acetylsalicylsäure, oder Wirkstoffe aus der Gruppe der NSAID (non-steroidal anti-inflammatory drugs) kompetitiv inhibiert, woraus die antientzündliche Wirkung resultiert.

Da die Konzentration des Oleocanthals in Olivenöl recht gering ist, sollte gelegentlicher Verzehr auch keine negativen Wirkungen nach sich ziehen (50 g natives Olivenöl pro Tag entsprechen 9 mg Oleocanthal). Diese Dosis liegt im Vergleich zu Ibuprofen bei 10 % der für Erwachsene empfohlenen Dosis bei Schmerzen.

Versuche an der Universität von Louisiana mit Labormäusen lassen den Schluss zu, dass das im „Extra-Vergine“-Olivenöl enthaltene Oleocanthal das Risiko einer Alzheimer-Erkrankung reduzieren könnte.<ref>Abuznait, Alaa H. et al.: Olive-Oil-Derived Oleocanthal Enhances β-Amyloid Clearance as a Potential Neuroprotective Mechanism against Alzheimer’s Disease : in Vitro and in Vivo Studies. In: ACS Chem Neurosci. 2013, 4: 973–982. doi:10.1021/cn400024q</ref>

Einzelnachweise

<references />