Hexanitrostilben

Strukturformel
Struktur von Hexanitrostilben
Allgemeines
Name	Hexanitrostilben
Andere Namen	HNS 1,2-Bis(2,4,6-trinitrophenyl)ethylen 2,2′,4,4′,6,6′-Hexanitrophenylethylen
Summenformel	C14H6N6O12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 243-494-5 ECHA-InfoCard 100.039.525 PubChem 253628 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	450,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	ca. 320 °C<ref name="Explosivstoffe"/>
Dampfdruck	1,09·10−11 Pa (25 °C)<ref name="Brady">Bradly, J.E.; Smith, J.L.; Hart, C.E.; Oxley, J.: Estimating Ambient Vapor Pressures of Low Volatility Explosives by Rising-Temperature Thermogravimetry in Propellants Explos. Pyrotech. 37 (2012) 215–222, doi:10.1002/prep.201100077.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 201 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexanitrostilben (HNS) ist ein temperaturbeständiger Explosivstoff, der insbesondere bei Sprengungen in sehr heißen Erdöllagerstätten zum Einsatz kommt. HNS ist weniger brisant als Hexogen (RDX), besitzt aber einen höheren Schmelzpunkt von ca. 320 °C.<ref name="Explosivstoffe"/>

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von HNS durch Reaktion von Trinitrobenzylchlorid mit alkoholischer KOH wurde erstmals von Shipp beschrieben.<ref>K. G. Shipp, J. Org. Chem. 29, 2620 (1964); doi:10.1021/jo01032a034.</ref>

Eigenschaften

• Hellgelbe orthorhombische Kristalle
• Wenig löslich in Aceton, Methylethylketon, Essigsäure 100 %, Dimethylformamid (DMF)
• Moderat löslich in Dimethylsulfoxid (DMSO)
• Kann aus HNO₃, Aceton, Dimethylformamid oder Nitrobenzol umkristallisiert werden.
• HNS ist in einem weiten Temperaturbereich stabil (von −200 °C bis 250 °C) und wird daher auch als Explosivstoff in Raumfahrtapplikationen wie z. B. Trennschrauben usw. verwendet.

Explosionskenngrößen

Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich<ref name="Roth-Weller">Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.</ref> und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.<ref name="SprengG">Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.</ref>

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:

Sauerstoffbilanz	−67,5 %<ref name="Explosivstoffe">J. Köhler, R. Meyer, und A. Homburg: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 167, ISBN 978-3-527-32009-7.</ref>
Stickstoffgehalt	18,67 %<ref name="Explosivstoffe"/>
Normalgasvolumen	893 l·kg−1<ref name="Explosivstoffe"/>
Explosionswärme	4056 kJ·kg−1 (H2O (l)) 3980 kJ·kg−1 (H2O (g))<ref name="Explosivstoffe"/>
Spezifische Energie	975 kJ·kg−1 (99,4 mt/kg)<ref name="Explosivstoffe"/>
Bleiblockausbauchung	30,1 cm3·g−1<ref name="Explosivstoffe"/>
Stahlhülsentest	Grenzdurchmesser 5 mm<ref name="Klapötke1">Klapötke, T.M.; Wahler, S.: Approximate estimation of the critical diameter in Koenen tests in Z. Naturforsch. B 76 (2021) 341–344, doi:10.1515/znb-2021-0063.</ref><ref name="Koch"> Koch, E.–C.: High Explosives, Propellants, Pyrotechnics, Walter de Gruyter GmbH Berlin/Boston 2021, ISBN 978-3-11-066052-4, S. 391.</ref>
Schlagempfindlichkeit	5 Nm<ref name="Explosivstoffe"/>
Reibempfindlichkeit	ab 235 N Stiftbelastung Knistern<ref name="Explosivstoffe"/>
Detonationsgeschwindigkeit	7.000 m/s<ref name="Explosivstoffe"/>

Verwendung

In der Militärtechnik wird zwischen HNS-I, HNS-II, HNS-IV und HNS-V unterschieden. Diese Bezeichnungen charakterisieren die Zusammensetzung und Partikeleigenschaften von HNS. Während mit HNS-I das mit dem Hexanitrobibenzyl verunreinigte HNS beschrieben wird, bezeichnet HNS-II umkristallisiertes HNS mit mindestens 98,50 Gew-% Reinheit. HNS-IV kennzeichnet ein Material, welches durch Umfällen von HNS-II gewonnen wird und eine BET-Oberfläche von 5 bis 25 m²/g aufweist.<ref>B. T. Neyer, L. Cox, T. Stoutenborough, R. Tomasoski, HNS-IV Explosive Properties and Characterization Tests, AIAA2003-5138, Proceedings of 39th Joint Propulsion Conference, Huntsville, AL, July 2003 (Memento vom 3. Dezember 2013 im Internet Archive).</ref> HNS-V schließlich ist HNS-IV, welches mit DMSO gewaschen wurde und frei von DMF-Spuren ist.<ref>Spezifikation: MIL-E-82903(OS).</ref> HNS findet hauptsächlich Anwendung in Verstärkerladungen für Sprengladungen und in sogenannten Explosive-Foil-Initiator (EFI)-Zündern.

Ein Gehalt von 1 % HNS in geschmolzenem TNT verhindert die Bildung von Rissen bei der Erstarrung. Aufgrund seines niedrigen kritischen Durchmessers von 0,4 mm kann HNS metallummantelt in sogenannten Schneidschnüren verwendet werden. HNS wird zusammen mit Hexanitroazobenzol CAS-Nr. [19159-68-3] in schwachen, bis 170 °C lagerbeständigen, Aluminium-gekapselten Zündern eingesetzt.

Einzelnachweise

<references/>