Acid Yellow 3

Strukturformel
C.I. Acid Yellow 3
Allgemeines
Name	Acid Yellow 3
Andere Namen	Dinatrium-2-(2-Chinolyl)-indan-1,3-diondisulfonat Dinatrium-2-(1,3-Dioxoinden-2-yl)-chinolin-6,8-disulfonat Chinophthalondisulfonsäure Dinatriumsalz Chinolingelb S Vorlage:E-Nummer C.I. Food Yellow 13 C.I. 47005 Vorlage:INCI
Summenformel	C18H9NNa2O8S2
Kurzbeschreibung	bernsteinfarbenes Pulver<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 616-849-0 ECHA-InfoCard 100.116.526 PubChem 24671 ChemSpider 23070 DrugBank DB14231 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	477,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mäßig in Wasser (225 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="Thermofisher" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Scientia Pharmaceutica., 47(39), 1979.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Acid Yellow 3 (Trivialname Chinolingelb) ist ein gelber, wasserlöslicher Farbstoff aus der Gruppe der Chinophthalone. Er findet als Lebensmittelfarbstoff unter der Bezeichnung E 104 Verwendung.

Zusammensetzung

Das technische Produkt enthält neben Natriumchlorid und/oder Natriumsulfat bis zu 15 % das Natriumsalz des Monosulfonats und bis zu 7 % das Natriumsalz des Trisulfonats (höchstens 7 %) als Nebenkomponenten.<ref>Richtlinie 2008/128/EG der Kommission vom 22. Dezember 2008 zur Festlegung spezifischer Reinheitskriterien für LebensmittelfarbstoffeVorlage:Abrufdatum, S. 5.</ref>

Das UV/VIS-Absorptionsspektrum zeigt ein Maximum bei 289 nm (0,001 % in Puffer, pH 5) und ca. 412 nm.<ref name="SIGMA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Gewinnung und Darstellung

Acid Yellow 3 entsteht durch Sulfonieren von 2-(2-Chinolyl)indan-1,3-dion, das wiederum durch eine Kondensation aus den Ausgangsstoffen Chinaldin und Phthalsäureanhydrid zugänglich ist.<ref name="roempp">Eintrag zu Chinolingelb. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Als Lebensmittelfarbstoff

In Deutschland wurde Acid Yellow 3 durch die Farbstoff-Verordnung ab 1959 für die Verwendung in Lebensmitteln zugelassen.<ref name="BGBl1959" /> Zur Übernahme der Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und für Acid Yellow 3 die E-Nummer E 104 aufgenommen.<ref name="BGBl1966" /> Ab 1978 wurde die Verwendung in Deutschland durch die Zusatzstoff-Zulassungsverordnung geregelt. Durch die Verordnung (EG) Nr. 1333/2008, die am 20. Januar 2009 in Kraft trat, ist die Verwendung von Acid Yellow 3 als Lebensmittelzusatzstoff im ganzen EWR einheitlich geregelt.<ref name="VO2008/1333" /> Es darf in geringen Mengen für fermentierte Milchprodukte sowie Sahneprodukte, Käserinde, Mostarda di Frutta, Süßwaren, kandierte Früchte, Kaugummi, Füllungen, Rührteig, Umhüllungen für Fleisch und Wurst, Fischrogen, Würzmittel, Senf, Soßen, vegetarische Eiweißprodukte, diätetische Lebensmittel, Nahrungsergänzungsmittel, aromatisierte Getränke und Wein, Apfel-, Birnen- und Fruchtwein, weinhaltige Getränke, Spirituosen und Dessertspeisen verwendet werden. Je nach Anwendung liegt die zulässige Höchstmenge zwischen 10 und 300 mg/kg.<ref name="VO2008/1333" /> Die Mengen sind dabei so gewählt, dass ein ADI von 0,5 mg/kg eingehalten werden kann.<ref name="VO2012/232" />

Acid Yellow 3 ist im Anhang V der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 aufgeführt, daher müssen seit dem 20. Oktober 2010 Lebensmittel, die den Farbstoff enthalten, mit dem Warnhinweis „Kann Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen“ versehen werden.<ref name="VO2008/1333" />

Andere Anwendungen

Acid Yellow 3 ist darüber hinaus einer der beiden Stoffe, der zusammen mit Indigotin (E­132) für die Herstellung von Grünlack genutzt wird.

Gesundheitliche Aspekte

Obschon der Grundkörper Chinolin tumorfördernd wirken kann,<ref>K. Hirao, Y. Shinohara, H. Tsuda, S. Fukushima, M. Takahashi, N. Ito: Carcinogenic Activity of Quinoline on Rat Liver. In: Cancer Res. 36, 1976, S. 329–335.</ref><ref name="shino">Y. Shinohara, T. Ogiso, M. Hananouchi, K. Nakanishi, T. Yoshimura, N. Ito: Effect of various Factors on the Induction of Liver Tumors in Animals by Quinoline. In: GANN 68, 1977, S. 785–796.</ref> wurde durch Untersuchungen keine cancerogene Wirkung von Acid Yellow 3 gefunden.<ref name="roempp" />

Bei entsprechend disponierten Menschen – d. h. auf Lebensmittelzusatzstoffe im Allgemeinen empfindlich reagierende Personen (zum Beispiel Allergiker, Neurodermitis-Patienten etc.) – wird ein Zusammenhang bei der Auslösung von Pseudoallergien und hyperaktivem Verhalten ähnlich einer Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung vermutet. Bei einer Neubewertung von Acid Yellow 3 im Jahr 2009 durch die EFSA wurde empfohlen, die erlaubte Tagesdosis von zuvor maximal 10 mg/kg Körpergewicht auf 0,5 mg/kg Körpergewicht zu senken.<ref>Wissenschaftliches Gutachten zur Neubewertung von Chinolingelb (E 104) als Lebensmittelzusatzstoff.</ref>

Siehe auch

• Liste der E-Nummern
• Liste der Lebensmittelzusatzstoffe

Weblinks

• zusatzstoffe-online.de: Chinolingelb
• Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references> <ref name="BGBl1959">BGBl. 1959 I S. 756 vom 19. Dezember 1959</ref> <ref name="BGBl1966">BGBl. 1966 I S. 74 vom 20. Januar 1966</ref> <ref name="VO2008/1333">Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über LebensmittelzusatzstoffeVorlage:Abrufdatum.</ref> <ref name="VO2012/232">Verordnung (EU) Nr. 232/2012 der Kommission vom 16. März 2012 zur Änderung des Anhangs II der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Verwendungsbedingungen und Verwendungsmengen für Chinolingelb (E 104), Gelborange S (E 110) und Cochenillerot A (Ponceau 4R) (E 124)Vorlage:Abrufdatum.</ref> </references>