Canavanin

Strukturformel
Struktur von Canavanin
Allgemeines
Name	Canavanin
Andere Namen	L-α-Amino-γ-(guanidinooxy)-n-buttersäure O-[(Aminoimminomethyl)-amino]-homoserin 2-Amino-4-(guanidinooxy)-buttersäure
Summenformel	C5H12N4O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 624-714-2 ECHA-InfoCard 100.153.281 PubChem 439202 ChemSpider 388342 DrugBank DB01833 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	176,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184 °C<ref name=roempp>Eintrag zu Canavanin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> 172 °C (Sulfat, Zersetzung)<ref name=roempp/>
Löslichkeit	löslich in Wasser: <100 g·l−1 <ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332 P: 280<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	5900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Canavanin ist eine gesundheitsschädliche, nichtkanonische, nichtproteinogene Aminosäure, die in den Samen von Leguminosen als Fraßschutz vorkommt. Die Giftwirkung von Canavanin beruht auf der Konkurrenz von Canavanin mit der essentiellen Aminosäure Arginin. Da die Enzyme des Organismus die beiden Aminosäuren nicht voneinander unterscheiden können, wird die falsche Aminosäure in entstehende Aminosäureketten (ungefaltete Proteine) eingebaut. Dann kann keine korrekte Faltung erfolgen, was zum Ausfall der Proteinfunktion führt.

Einzelnachweise

<references />