Vincristin

Strukturformel
	Datei:Vincristine Structural Formula V2.svg
Allgemeines
Freiname	Vincristin
Andere Namen	Leurocristin
Summenformel	C46H56N4O10
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver (Sulfat)<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-318-1
ECHA-InfoCard	100.000.289
PubChem	5978
ChemSpider	5758
DrugBank	DB00541
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01CA02
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Wirkmechanismus	Mitosehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	825,0 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Sulfat;	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	1 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vincristin ist ein Alkaloid aus der Rosafarbenen Catharanthe (Catharanthus roseus, frühere Bezeichnung Vinca rosea). Es gehört zu den halbsynthetischen Vincaalkaloiden. Vincristin ist ein Zytostatikum, das als Mitosehemmer ergänzend oder abwechselnd mit anderen Zytostatika in der Chemotherapie zur Behandlung von Krebs eingesetzt wird.<ref>A. Moore, R. Pinkerton: Vincristine: Can its therapeutic index be enhanced? In: Pediatric Blood & Cancer, Band 53, Nummer 7, Dezember 2009, S. 1180–1187, doi:10.1002/pbc.22161. PMID 19588521.</ref> Eine ausschließliche Behandlung mit Vincristin ist nicht üblich.

Vincaalkaloide binden an das Protein Tubulin und hemmen so die Ausbildung von Mikrotubuli. Mikrotubuli sorgen bei der Zellteilung in der Metaphase (M-Phase) dafür, dass die jeweiligen Chromosomenpaare der neu entstandenen Zellen auseinandergezogen werden. Dadurch verhindern Vincaalkaloide die Verteilung der Chromosomen auf die Tochterzellen bei der Zellteilung und sorgen so für den Zelltod. Dadurch beeinflussen sie besonders die sich schnell teilenden Zellen in Tumoren.

Auch die DNA/RNA-Synthese wird durch Vincaalkaloide gestört.

Unerwünschte Nebenwirkung: Polyneuropathie

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Vincristin eignet sich nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.<ref>S. Hantrakul, N. Klangkaew, S. Kunakornsawat, T. Tansatit, A. Poapolathep, S. Kumagai, S. Poapolathep: Clinical pharmacokinetics and effects of vincristine sulfate in dogs with transmissible venereal tumor (TVT). In: J Vet Med Sci. Band 76, Nr. 12, Dez 2014, S. 1549–1553. PMID 25649934</ref><ref>L. Zhang, Q. H. Gai, Y. G. Zu, L. Yang, Y. L. Ma, Y. Liu: Simultaneous quantitative determination of five alkaloids in Catharanthus roseus by HPLC-ESI-MS/MS. In: Chin J Nat Med. Band 12, Nr. 10, Okt 2014, S. 786–793. PMID 25443373</ref><ref>A. Kumar, D. Patil, P. R. Rajamohanan, A. Ahmad: Isolation, purification and characterization of vinblastine and vincristine from endophytic fungus Fusarium oxysporum isolated from Catharanthus roseus. In: PLoS One, Band 8, Nr. 9, 16. Sep 2013, S. e71805. PMID 24066024</ref>

Handelsnamen

Monopräparate
Cellcristin (D), Oncovin (A, CH), diverse Generika (D, A, CH)

Einzelnachweise

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