Benzylchlorid

Strukturformel
	Struktur von Benzylchlorid
Allgemeines
Name	Benzylchlorid
Andere Namen	(Chlormethyl)benzol (IUPAC); α-Chlortoluol; α-Chlortoluen; Phenylmethylchlorid; Tolylchlorid;
Summenformel	C7H7Cl
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-853-6
ECHA-InfoCard	100.002.594
PubChem	7503
ChemSpider	13840690
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	126,58 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Merck" />
Dichte	1,10 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−39 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	179 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,2 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 2,20 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />; 4,08 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />; 7,25 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />;
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (110 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />; mischbar mit Ethanol und Diethylether<ref>Eintrag zu Benzylchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>;
Brechungsindex	1,5391 (20 °C)<ref name="CRC90_3_104">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-104.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐331‐315‐317‐318‐335‐350‐373
	P: 280‐301+312‐302+352‐304+340+311‐305+351+338‐308+313<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,2 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 100-44-7 bzw. Benzylchlorid)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	1230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 1620 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Halogenkohlenwasserstoffe. Es handelt sich um eine farblose, tränenreizende, stechend riechende Flüssigkeit, die in der Synthesechemie als wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Benzylalkohol, Weichmachern und Farbstoffen dient.

Darstellung

Großtechnisch

Benzylchlorid lässt sich durch radikalische Chlorierung von Toluol darstellen. Dabei entsteht ein Gemisch der drei verschiedenen, in der Seitenkette Chlor-substituierten Toluolderivate (Benzylchlorid, Benzalchlorid und Benzotrichlorid), aus denen das Benzylchlorid abgetrennt werden muss.

Im Labor

Im Labor kann Benzylchlorid durch Umsetzung von Benzylalkohol mit Salzsäure synthetisiert werden. Dabei wird die Hydroxygruppe des Alkohols mittels einer Substitutionsreaktion durch ein Chloratom ersetzt, wobei das entsprechende Reaktionsprodukt entsteht:

Synthese von Benzylchlorid ausgehend von Benzylalkohol und Salzsäure

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Benzylchlorid ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 179 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 48,6 kJ·mol⁻¹.<ref>R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer, 1987, ISBN 94-010-7923-4, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,68263, B = 1932,142 und C = −39,396 im Temperaturbereich von 295 bis 452,6 K.<ref name="Stull">Daniel R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.</ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Benzylchlorid bildet oberhalb der Flammpunkttemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 60 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Volumenprozent (55 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 14 Volumenprozent als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergeben sich ein unterer Explosionspunkt von 58 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 585 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Der Hauptteil des erzeugten Benzylchlorids wird zu Benzylalkohol weiterverarbeitet. Daneben ist Benzylchlorid ein Baustein für die Benzylierung bei der Herstellung von Weichmachern (Phthalsäurebenzylester), Farbstoffen, Arzneimitteln, Parfüms und Vulkanisationsbeschleunigern. Es wird als Reagenz zur Einführung der Benzyl-Schutzgruppe z. B. für Amine, Phenole und Alkohole verwendet.

Sicherheitshinweise

Benzylchlorid selbst wirkt ätzend auf Augen, Atemwege und Haut und zerfällt beim Erhitzen u. a. in Chlorwasserstoff. Benzylchlorid wird als krebserregend (Kategorie 1B<ref name="GESTIS" />) eingestuft; Hauptaufnahmewege sind der Atemtrakt und die Haut.

Wenn möglich sollte auf das weniger toxische Benzylbromid ausgewichen werden.

Weblinks

Commons: Benzyl chloride – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein