Pilocarpin

Strukturformel
	Datei:Pilocarpine Structural Formulae.png
Allgemeines
Name	Pilocarpin
Andere Namen	(3S,4R)-3-Ethyl-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-on; (3S,4R)-3-Ethyl-4,5-dihydro-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]furan-2(3H)-on; Pilokarpin;
Summenformel	C11H16N2O2
Kurzbeschreibung	ölige Flüssigkeit od. Kristalle<ref name="roempp">Eintrag zu Pilocarpin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-128-4
ECHA-InfoCard	100.001.936
PubChem	5910
ChemSpider	5699
DrugBank	DB01085
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N07AX01; S01EB01;
Wirkstoffklasse	Parasympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	208,26 g·mol−1
Schmelzpunkt	34 °C<ref name="ChemIDplus" />; 193–205 °C (Hydrochlorid)<ref name="roempp" />; 174 °C (Nitrat)<ref name="roempp" />;
Siedepunkt	260 °C (670 Pa)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
pKS-Wert	6,78<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol und Chloroform<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.936">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> (Hydrochlorid) Gefahr	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
H- und P-Sätze	H: 300‐330
	P: 260‐284‐301+310+330‐304+340+310‐403+233<ref name="GESTIS2" />
Toxikologische Daten	402 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pilocarpin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der direkten Parasympathomimetika und wird als Miotikum (Pupillen verengendes Mittel) in der Augenheilkunde verwendet. Es ist ein Imidazolalkaloid, welches natürlich in Jaborandiblättern (Rutakraut, Pilocarpus sp., zum Beispiel Pilocarpus jaborandi bzw. Pilocarpus pennatifolius, einem südamerikanischen Strauch) vorkommt.

Wirkungen

Pilocarpin steigert als Parasympathomimetikum die Sekretion exokriner Drüsen (Schweiß-, Speichel-, Tränen-, Magen-, Bauchspeichel- sowie Darmdrüsen) und die Schleimproduktion durch die Becherzellen in den Atemwegen. Außerdem erhöht es den Tonus der glatten Muskulatur und des Pupillenverengers (Musculus sphincter pupillae).

Verwendung

Pilocarpin wurde 1875 beinahe gleichzeitig von E. Hardy<ref>M. E. Hardy: Sur le jaborandi (Pilocarpus pinnatus). In: Bulletin Societe Chimi., Nr. 24, 1875, S. 497–501.</ref> in Frankreich und A. W. Gerrard<ref>A. W. Gerrard: The alkaloid and active principle of Jaborandi. In: Pharm. J., Nr. 5, 1875, S. 865.</ref> in London entdeckt bzw. isoliert. Es wird vor allem in der Augenheilkunde bei erhöhtem Augeninnendruck („Grüner Star“) angewendet. Es wirkt einerseits direkt erregend auf den Musculus sphincter pupillae und löst somit eine Verkleinerung (Miosis) der Pupille aus. Andererseits wird der Abfluss des Kammerwassers durch Erweiterung der Abflusswege erleichtert, wodurch der Augeninnendruck sinkt. Pilocarpin wird dabei direkt am Auge angewendet, wodurch seine Wirkung lokal auf dieses begrenzt bleibt.

Ein weiteres Anwendungsgebiet ist strahleninduzierte Mundtrockenheit (Xerostomie). Dabei wird ein Gel mit 0,1 % Pilocarpingehalt oder in Wasser aufzulösende Tabletten (Handelsname Salagen)<ref>Renate Langenbach, Ilse Delagardelle: Affekte der Mundschleimheit. In: Eberhard Aulbert, Friedemann Nauck, Lukas Radbruch (Hrsg.): Lehrbuch der Palliativmedizin. Schattauer, Stuttgart 1997. 3., aktualisierte Auflage: 2012, ISBN 978-3-7945-2666-6, S. 265–270, hier: S. 265 f.</ref> benutzt. In ähnlicher Weise kann es gegen Mundtrockenheit beim Sjögren-Syndrom eingesetzt werden.<ref>Empfehlungen zur supportiven Therapie des Sjögren-Syndroms. In: dgrh.de. Deutsche Gesellschaft für Rheumatologie, abgerufen am 11. August 2019. </ref>

Pilocarpin-Öl tötet Filzläuse durch Hemmung ihrer Atmung. Es wird daher bei Befall der Wimpern mit Phthiriasis palpebrarum angewendet.<ref name="Kumar2003">Nilesh Kumar, Baoqiang Dong, C Jenkins: Pubic lice effectively treated with Pilogel. In: Eye. 2003, Band 17, Nummer 4, S. 538–539. doi:10.1038/sj.eye.6700422.</ref>

In der Tiermedizin dient Pilocarpin zur Diagnostik der Felinen Dysautonomie. Bei gesunden Tieren tritt eine Pupillenverengung erst nach 45 Minuten ein, bei Katzen mit Feliner Dysautonomie schon innerhalb von 15 Minuten.<ref>Anja Gerlatzek et al.: Feline Dysautonomie (Key-Gaskell-Syndrom) bei einem Kater. In: Kleintierpraxis. 56, 2011, S. 473–481.</ref>

In der Forschung wird Pilocarpin verwendet, um epileptische Anfälle zu induzieren.<ref>K. Morimoto, M. Fahnestock, R.J. Racine: Kindling and status epilepticus models of epilepsy: rewiring the brain. In: Progress in neurobiology. Band 73, Nr. 1, 2004, S. 1–60, doi:10.1016/j.pneurobio.2004.03.009, PMID 15193778. </ref>

Des Weiteren wird der Pilocarpin-Iontophorese-Schweißtest zur Diagnose der Mukoviszidose verwendet.<ref name="muko-Diagnose">Diagnose der Mukoviszidose: Schweißtest ist Standard | Mukoviszidose e.V. Bundesverband Cystische Fibrose (CF). In: muko.info. Abgerufen am 21. August 2025. </ref>

Nachweisreaktion

Pilocarpin oder Pilocarpin-Salze lassen sich durch die Helch-Reaktion qualitativ nachweisen.<ref name="roempp" />

Handelsnamen

Monopräparate
Salagen (D, A, CH), Spersacarpin (D, CH), diverse Generika (D, A),

Kombinationspräparate
Arteopilo (CH), Betacarpin (A), Fotil (D, A), Glauko Biciron (D), Normoglaucon (D), TP-Ophtal (D)

Literatur

Ernst Mutschler et al.: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.
Doris Schwarzmann-Schafhauser: Pilokarpin. In: Werner E. Gerabek, Bernhard D. Haage, Gundolf Keil, Wolfgang Wegner (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. De Gruyter, Berlin / New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 1163.

Einzelnachweise

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