Vinylpyrrolidon

Strukturformel
Strukturformel von N-Vinylpyrrolidon
Allgemeines
Name	Vinylpyrrolidon
Andere Namen	1-Vinyl-2-pyrrolidon N-Vinyl-2-pyrrolidon N-Vinylpyrrolidon Ethenyl-2-pyrrolidon 1-Ethenylpyrrolidin-2-on (IUPAC) Vinylbutyrolactam V-Pyrrol NVP Vorlage:INCI
Summenformel	C6H9NO
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-800-4 ECHA-InfoCard 100.001.637 PubChem 6917 ChemSpider 6651 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	111,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g·cm−3 (20 °C)<ref name=GESTIS/>
Schmelzpunkt	13 °C<ref name=GESTIS>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	90–92 °C (13 hPa)<ref name=GESTIS/>
Dampfdruck	0,12 hPa (20 °C)<ref name=GESTIS/>
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name=GESTIS/>
Brechungsindex	1,512 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.637">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name=GESTIS/> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​318​‐​335​‐​351​‐​373 P: 260​‐​280​‐​301+312+330​‐​305+351+338<ref name=GESTIS/>
MAK	DFG: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,047 mg·m−3<ref name="GESTIS" /> Schweiz: 0,02 ml·m−3 bzw. 0,09 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 88-12-0 bzw. N-Vinyl-2-pyrrolidon)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	1022 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=merck/> 560 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name=GESTIS/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N-Vinyl-2-pyrrolidon (NVP) ist eine farblose Flüssigkeit mit schwachem aber charakteristischem Geruch. Es ist eine heterocyclische organische Verbindung, gehört jedoch nicht zu den Aromaten. In der chemischen Industrie wird es zur Herstellung von Polymeren, UV-härtenden Beschichtungen und von Tinten genutzt.

Gewinnung und Darstellung

Im ersten Syntheseschritt wird γ-Butyrolacton mit Ammoniak umgesetzt. Anschließend wird das Produkt – 2-Pyrrolidon – in einer Reppe-Synthese mit Acetylen vinyliert.<ref name="Ullmann">R.B.; Harreus, R. Backes, J.-O. Eichler, R. Feuerhake, C. Jäckel, U. Mahn, R. Pinkos, R. Vogelsang: 2-Pyrrolidone, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2011; doi:10.1002/14356007.pub2.</ref>

Synthese von N-Vinyl-2-pyrrolidon

Synthese von N-Vinyl-2-pyrrolidon

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Bei rascher Abkühlung unter eine Temperatur von 13 °C kann Vinylpyrrolidon das Verhalten einer unterkühlten Flüssigkeit aufweisen, was für organische Substanzen eher unüblich ist. Bei Vorhandensein eines Kristallisationskeimes kommt es dann zu einer raschen exothermen Kristallisation, die mit einer spontanen Polymerisation verwechselt werden kann. Es löst sich in vielen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. in Aceton, Diethylether, Ethanol, Toluol und Benzol.

• Schmelzenthalpie: 153 kJ/kg
• Viskosität: 2,4 mPa·s (20 °C)
• Wärmeleitfähigkeit: 0,157 W/(m·K) (20 °C)

Chemische Eigenschaften

Vinylpyrrolidon ist sehr reaktiv und neigt zur spontanen Polymerisation. Es muss daher für eine längerfristige Lagerung stabilisiert werden. Meist geschieht dies mit Kalium- oder Natriumhydroxid oder einem organischen Stabilisator wie N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin. Die Polymerisation wird auch durch UV-Strahlung initiiert. Die Polymerisationswärme beträgt −64,3 ± 1,9 kJ/mol.<ref>Russian Journal of Physical Chemistry, Vol. 73, No. 5, 1999, S. 697–702.</ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Vinylpyrrolidon bildet oberhalb des Flammpunktes von 99 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 240 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Aufgrund seiner UV-Sensibilität wird es für die Herstellung UV-härtender Tinten, Lacke und Beschichtungen, sowie als Photoinitiator für andere Polymere verwendet. Weiterhin wird aus Vinylpyrrolidon eine Vielzahl von Polymeren hergestellt. Die Produktpalette umfasst dabei lineare Polyvinylpyrrolidone (PVP), vernetztes Polyvinylpolypyrrolidon (PVPP), sowie zahlreiche Copolymere.

Biologische Bedeutung

Vinylpyrrolidon ist als karzinogen der Kategorie 2 eingestuft,<ref name=GESTIS/> d. h. eine krebserzeugende Wirkung beim Menschen wird vermutet, da im Tierversuch bei Ratten eine erhöhte Inzidenz von Leber- und Kehlkopftumoren festgestellt wurde.

Nachweis

Es ist keine spezielle Methode bekannt, um NVP nachzuweisen, meistens wird daher die Gaschromatographie verwendet.

Einzelnachweise

<references />