Epinastin

Strukturformel
Datei:(±)-Epinastine Enantiomers Stuctural Formulae.png
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Epinastin
Andere Namen	9,13b-Dihydro-1H-dibenz[c,f]imidazo[1,5-a]azepin-3-amin (RS)-3-Amino-9,13b-dihydro-1H-dibenz[c,f]imidazo[1,5-a]azepin (±)-3-Amino-9,13b-dihydro-1H-dibenz[c,f]imidazo[1,5-a]azepin Epinastinum (Latein)
Summenformel	C16H15N3 (Epinastin) C16H15N3·HCl (Monohydrochlorid) C16H15N3·HBr (Monohydrobromid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Epinastin) Vorlage:CASRN (Monohydrochlorid) Vorlage:CASRN (Monohydrobromid) EG-Nummer (Listennummer) 616-785-3 ECHA-InfoCard 100.120.187 PubChem 3241 ChemSpider 3128 DrugBank DB00751 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AX24 S01GX10
Wirkstoffklasse	H1-Antihistaminika
Wirkmechanismus	Antagonist an H1-Rezeptoren
Eigenschaften
Molare Masse	249,32 g·mol−1 (Epinastin) 285,77 g·mol−1 (Monohydrochlorid)
Schmelzpunkt	205–208 °C<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der DrugBank der University of AlbertaVorlage:Abrufdatum</ref> 273–275 °C (Monohydrochlorid)<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 617–618.</ref> 284–286 °C (Monohydrobromid)<ref name="MerckIndex" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (38 mg·ml−1, Monohydrochlorid)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-skull.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	192 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Monohydrochlorid)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Epinastin ist ein Arzneistoff, der als Antihistaminikum zur Linderung der Beschwerden bei allergischen Bindehautentzündungen eingesetzt wird.

Wirkung

Der Wirkstoff besetzt die Histamin-Bindungsstellen im Körper und vermindert so die Allergiereaktion. Es ist ein potenter Antagonist (genauer: ein inverser Agonist) an H₁-Rezeptoren (H₁-Antihistaminikum) und penetriert die Blut-Hirn-Schranke nicht. Zudem ist das Medikament mastzellstabilisierend.

Nebenwirkungen

Beobachtete Nebenwirkung ist die Reizung der Augen. Es hat keine Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem.

Stereochemie

Arzneimittel enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere), wobei aus grundsätzlichen Überlegungen die Verwendung des besser bzw. nebenwirkungsärmer wirksamen Enantiomers zu bevorzugen wäre.<ref>E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: European Journal of Clinical Pharmacology, 1984, 26, S. 663–668; PMID 6092093.</ref>

Handelsnamen

Epinastin ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Relestat im Handel erhältlich.

Einzelnachweise

<references />