Imipenem
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Strukturformel von Imipenem | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Imipenem | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Latein: Imipenemum | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H17N3O4S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes oder blassgelbes Pulver<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref> | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 299,35 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
~3,2; ~9,9<ref name="römpp">Eintrag zu Imipenem. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
1972 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref> | |||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Imipenem ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff und gehört chemisch zur Gruppe der Carbapeneme.
Pharmakologie
Imipenem ist ein β-Laktam-Antibiotikum, das durch Hemmung der Bakterienzellwandsynthese bakterizid wirkt. Da die Substanz in den proximalen Tubuluszellen der Nieren durch eine renale Dipeptidase rasch abgebaut wird, wird Imipenem ausschließlich in Kombination mit Cilastatin verabreicht. Cilastatin hemmt die Dipeptidase und ermöglicht therapeutisch wirksame Konzentrationen des Imipenems.<ref name="römpp"/>
Wirkungsspektrum
Das Wirkungsspektrum ist breit im grampositiven, gramnegativen, aeroben und anaeroben Bereich. Wirkungslücken bestehen für Clostridium difficile, Enterococcus faecium, Legionellen, Mykoplasmen, MRSA, Stenotrophomonas maltophilia und nur mäßige Wirkung gegen Pseudomonas.
Pharmakokinetik
Imipenem wird kaum resorbiert und muss daher parenteral gegeben werden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt eine Stunde, das Verteilungsvolumen 0,2 l/kg, die Plasmaproteinbindung beträgt 25 %. Imipenem wird zu 70 % unverändert über die Nieren (renal) ausgeschieden, 30 % werden über die Leber verstoffwechselt (hepatische Metabolisierung). Imipenem ist dialysierbar.
Anwendungsgebiete
Indikationen für Imipenem sind schwere polymikrobielle Infektionen oder Sepsis.
Nebenwirkungen
Mögliche Nebenwirkungen sind Exantheme, Magen-Darm-Unverträglichkeit, Schwindel, Krämpfe, epileptische Anfälle, Venenreizung, Braunfärbung der Zunge und Blutbild-Veränderungen, wie Eosinophilie, Leukopenie, Thrombozytopenie, Thrombozytose und selten Agranulozytose. Anstieg von Transaminasen, alkalischer Phosphatase und Kreatinin sind möglich.
Einzelnachweise
<references/>
Handelsnamen
Kombinationspräparate mit Cilastatin: Tienam (CH, EU), Zienam (EU), Primaxin (USA)
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- Ethanol
- Carbonsäure
- Antibiotikum
- Arzneistoff