Nimustin

Strukturformel
Datei:Nimustin-Formel.png
Allgemeines
Freiname	Nimustin
Andere Namen	ACNU 1-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-3-(2-chlorethyl)-3-nitrosoharnstoff
Summenformel	C9H13ClN6O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) EG-Nummer 255-838-1 ECHA-InfoCard 100.050.744 PubChem 39214 ChemSpider 35876 DrugBank DB13069 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01AD06
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	272,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	125 °C<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1134.</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Hydrochlorid Datei:GHS-pictogram-skull.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310<ref name="sigma" />
Toxikologische Daten	113 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nimustin ist ein Zytostatikum aus den Gruppen der Alkylantien und der Nitrosoharnstoffe.

Herstellung

Zur Synthese von Nimustin geht man von 2-Chlorethylisocyanat aus und setzt mit 4-Amino-5-aminomethyl-2-methylpyrimidin zum Harnstoffderivat um, dessen Nitrosierung mit Salzsäure und Natriumnitrit gelingt.<ref name="A. Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 1447; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

Pharmakologie

Wirkung

Nimustin verändert die Strukturen der DNA chemisch und unterbindet auf diese Weise die Zellteilung.

Anwendung

Nimustin wird als Medikament bei der Bekämpfung von Krebs eingesetzt. Wie auch bei anderen Nitrosoharnstoffen üblich, überwindet Nimustin die Blut-Hirn-Schranke und eignet sich deshalb besonders für die Behandlung von Hirntumoren.

Der große Vorteil gegenüber anderen Nitrosoharnstoffen ist, dass es die Lunge nicht schädigt.

Nebenwirkungen

• Erbrechen und Durchfall
• verzögerte Knochenmarkschädigung
• Schleimhautentzündungen

Handelsnamen

ACNU (CH, D), Nidran (J)

Siehe auch

• Carmustin, Estramustin, Lomustin

Einzelnachweise

<references />