Primaquin

Strukturformel
	Strukturformel von Primaquin
	1:1-Gemisch der Stereoisomere – (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Primaquin
Andere Namen	(±)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin; (RS)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin; DL-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin; Latein: Primaquinum;
Summenformel	C15H21N3O
Kurzbeschreibung	viskose Flüssigkeit (Primaquin)<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Primaquin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>; orange-rotes, geruchloses Pulver mit bitterem Geschmack (Primaquin-Bisphosphonat)<ref name="Inchem">Poisons Information Monograph (PIM) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>;
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-987-2
ECHA-InfoCard	100.001.807
PubChem	4908
ChemSpider	4739
DrugBank	DB01087
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01BA03
Wirkstoffklasse	Antiprotozoika
Eigenschaften
Molare Masse	259,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	< 25 °C<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Siedepunkt	175–179 °C (26,7 Pa)<ref name="RÖMPP Online" />
Löslichkeit	löslich in Diethylether (Primaquin)<ref name="RÖMPP Online" />; löslich in Wasser, praktisch unlöslich in Ethanol, Chloroform oder Diethylether (Primaquin-Bisphosphonat)<ref name="Inchem" />;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Bisphosphat; Gefahr	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ChemIDplus" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Primaquin ist ein Arzneistoff, der zur Bekämpfung und zur Nachbehandlung von Malaria, speziell der Malaria tertiana, geeignet ist.

Es wurde 1946 entwickelt<ref>Nuno Vale, Rui Moreira, Paula Gomes: Primaquine revisited six decades after its discovery. In: European Journal of Medicinal Chemistry. Band 44, Nr. 3, März 2009, S. 937–953, doi:10.1016/j.ejmech.2008.08.011, PMID 18930565. </ref> und ist besonders gut gegen die extraerythrozytären Parasitenstadien wirksam, speziell bei Plasmodium vivax. Die Interaktion von Primaquin mit der Doppelstrang-DNA der Plasmodien führt zu einer Proteinbiosynthesehemmung. Die Einnahme ist auf 2 Wochen beschränkt. Nebenwirkungen sind sehr selten, bei Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase-Mangel (G6PD-Mangel) jedoch gravierend. Des Weiteren kann die Einnahme von Primaquin zu Anämie oder Kopfschmerzen führen.

Der Wirkstoff ist unter den Handelsnamen A-PQ^® NL, und Primaquine^® CDN zugelassen (Stand: Oktober 2009).

Nebenwirkungen

Während des Korea-Krieges fiel auf, dass Afroamerikaner unter den Soldaten auf das Malariamittel Primaquin häufiger mit einem Abbau der roten Blutkörperchen (Hämolyse) reagierten<ref>United States Army Medical Service Graduate School, Washington D.C: Recent Advances in Medicine and Surgery (19-30 April 1954): Based on Professional Medical Experiences in Japan and Korea, 1950-1953. 1955 (google.com [abgerufen am 15. September 2023]). </ref>. Nach dem Krieg wurde als Ursache hierfür ein Defekt des Enzyms Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase erkannt.<ref name="paper0">A. S. Alving, P. E. Carson u. a.: Enzymatic deficiency in primaquine-sensitive erythrocytes. In: Science. Band 124, Nummer 3220, September 1956, S. 484–485. PMID 13360274.</ref> Es stellte sich ebenfalls heraus, dass auch Menschen aus dem Mittelmeergebiet betroffen sein können. Zudem sind schwere Nebenwirkungen durch eine Wechselwirkung mit Grapefruit bekannt.<ref>Bernd Kerschner: Medikamenten-Überdosis durch Grapefruit, medizin-transparent.at, 13. September 2016, abgerufen am 13. August 2022.</ref>

Literatur

J. K. Baird, S. L. Hoffman: Primaquine therapy for malaria. In: Clin Infect Dis. 39, 2004, S. 1336–1345. PMID 15494911.
Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Martin Wehling, Lutz Hein: Pharmakologie und Toxikologie: Arzneimittelwirkungen verstehen – Medikamente gezielt einsetzen. Thieme, Stuttgart.

Einzelnachweise

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