Bromoform

Strukturformel
Keilstrichformel von Bromoform
Keilstrichformel zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name	Bromoform
Andere Namen	Tribrommethan Methenyltribromid
Summenformel	CHBr3
Kurzbeschreibung	farblose, süßlich chloroformähnlich riechende Flüssigkeit<ref name=roempp>Eintrag zu Haloforme. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-854-6 ECHA-InfoCard 100.000.777 PubChem 5558 ChemSpider 13838404 DrugBank DB03054 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	252,75 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,89 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	9,2 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	149,5 °C<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3,2 g·l−1 bei 30 °C)<ref name="GESTIS"/> gut in Ethanol und Diethylether<ref name=roempp/>
Brechungsindex	1,5948 (25 °C)<ref name="CRC90_3_490">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-490.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.777">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​331​‐​315​‐​319​‐​411 P: 280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​304+340​‐​311<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-25-2 bzw. Bromoform)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	1147 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=roempp/>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−22,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_19">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-19.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bromoform (CHBr₃) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der halogenierten Kohlenwasserstoffe. Die Verbindung ist der dreifachsubstituierte Vertreter der Brommethane, mit seiner Struktur (CHX₃) ist es homolog zu Fluoroform, Chloroform und Iodoform und analog benannt. Bromoform bildet eine farblose, süßlich chloroformähnlich riechende Flüssigkeit.

Vorkommen und Bildung

Bromoform entsteht im Meer aus dessen natürlichem Bromidgehalt durch Algen und andere Meeresorganismen. Es ist damit die stärkste Quelle organischen Broms in der Erdatmosphäre.<ref name="Sanjeevi Rajagopal, Henk A. Jenner, Vayalam P. Venugopalan">Sanjeevi Rajagopal, Henk A. Jenner, Vayalam P. Venugopalan: Operational and Environmental Consequences of Large Industrial Cooling Water Systems. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4614-1697-5, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Es entsteht ebenfalls bei der Aufbereitung von Wasser für Kühl-, Bade- und Trinkzwecke und ist in allen chlorierten und ozonisierten Wässern enthalten. Küstenkraftwerke, die chloriertes Meerwasser zu Kühlzwecken verwenden, sind dessen stärkste von Menschen erzeugte Quelle.

Im Labor kann Bromoform durch die Haloform-Reaktion beispielsweise aus Aceton (R = CH₃) und Hypobromit hergestellt werden:<ref name="Jürgen Falbe, Manfred Regitz">Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 Band 1: A - Cl. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-199951-9, S. 525 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Bromoform

Synthese von Bromoform

Synthese von Bromoform

Synthese von Bromoform

Eigenschaften

Bromoform ist eine dichte, farblose Flüssigkeit, die sowohl süßlich riecht als auch schmeckt. Sie ist nur schlecht mit Wasser mischbar, dafür besser löslich in Ethanol und Diethylether.<ref name=roempp/><ref name="TMI"/><ref name="GESTIS"/>

Bromoform reagiert mit vielen organischen Verbindungen, wobei giftige Bromverbindungen entstehen können. Mit Alkalimetallen reagiert es explosionsartig. Die Dämpfe sind schwerer als Luft. Beim Erhitzen über den Siedepunkt findet Selbstzersetzung statt.

Atmosphärisches Verhalten

Aus der in der Atmosphäre kurzlebigen Verbindung werden Bromradikale freigesetzt, die für fotochemische Vorgänge in der Troposphäre und Stratosphäre verantwortlich sind. Sie spielen unter anderem eine Rolle bei der Entstehung des Ozonlochs.

Verwendung

Bromoform wurde früher gegen Keuchhusten, als Beruhigungsmittel und zur Trennung von Mineralgemischen verwendet.<ref name="Jürgen Falbe, Manfred Regitz" /> Als natürlicher Bestandteil von Rotalgen der Art Asparagopsis taxiformis führt Bromoform zu einer beträchtlichen Minderung von Methanemissionen bei Wiederkäuern, wenn diese Rotalgen oder Rotalgenextrakte als Futterzusatz erhalten.<ref>Seaweed and Seaweed Bioactives for Mitigation of Enteric Methane: Challenges and Opportunities. Abgerufen am 29. August 2022.</ref>

Sicherheitshinweise

Bromoform wirkt bei Einatmen giftig, bei Verschlucken gesundheitsschädlich. Der Geschmack wird als süßlich beschrieben.<ref name="TMI"></ref> Außerdem reizt es die Augen und die Haut, weiterhin ist es stark wassergefährdend. Es besteht auch der Verdacht auf eine krebserregende Wirkung.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

• Literatur von und über Bromoform im Katalog der Deutschen Nationalbibliothek

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Klappleiste/Anfang Fluoroform | Chloroform | Bromoform | Iodoform Vorlage:Klappleiste/Ende Vorlage:Hinweisbaustein