Acetylgruppe

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Acetylgruppe (blau) als Teil eines Moleküls mit Rest R (links), Acetylkation (Mitte) und Acetylradikal (rechts). Der Acetyl-Rest hat die Summenformel C₂H₃O.

Der Begriff Acetylgruppe (abgekürzt: Ac) bezeichnet die chemische Struktur –C(O)CH₃, die sich aus der Carbonyl- und Methylgruppe zusammensetzt. Sie ist die von der Essigsäure (AcOH) abgeleitete Acylgruppe. Die Bezeichnung ist abgeleitet vom lateinischen acetum = „Essig“ sowie von .<ref name="Herder">Stichwort „Acetylgruppe.“ In: Herder-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 2003, ISBN 3-8274-0354-5.</ref> Die Gruppe, die auch das zweite Sauerstoffatom der Essigsäure umfasst, wird Acetoxygruppe genannt.

Die Acetylgruppe kommt in sehr vielen natürlichen (biologischen) und synthetischen Molekülen, z. B. Acetylsalicylsäure (Aspirin), vor. Als Acetyl-Coenzym A sind Acetylgruppen Bestandteil bzw. Ausgangs- oder Endprodukte zahlreicher Reaktionen des Stoffwechsels.<ref name="Herder" /> Die chemische beziehungsweise biochemische Anlagerung einer Acetylgruppe bezeichnet man in der organischen Chemie als Acetylierung, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome im Molekül durch je eine Acetylgruppe ausgetauscht werden.<ref name="Römpp">Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 47.</ref><ref name="Herder_Acetylierung" /> In biologischen Systemen erfolgen Acetylierungen durch Übertragung der Acetylgruppe vom Acetyl-Coenzym A auf die jeweiligen Substratmoleküle.<ref name="Herder_Acetylierung">Stichwort „Acetylierung.“ In: Herder-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 2003, ISBN 3-8274-0354-5.</ref>

Einzelnachweise

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