Dibenzofuran

Strukturformel
Struktur von Dibenzofuran
Allgemeines
Name	Dibenzofuran
Andere Namen	DBF Diphenylenoxyd
Summenformel	C12H8O
Kurzbeschreibung	farblose, blau fluoreszierende Nadeln<ref name=roempp>Eintrag zu Dibenzofuran. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-071-3 ECHA-InfoCard 100.004.612 PubChem 568 ChemSpider 551 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	168,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,3 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	82 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	285 °C<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	schlecht in Wasser<ref name=roempp/> löslich in Ethanol und Diethylether<ref name=roempp/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol H- und P-Sätze H: 411 P: 273<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dibenzofuran ist eine heterocyclische aromatische organische Verbindung, die aus einem Furanring in der Mitte und zwei daran kondensierten Benzolringen besteht. An jedes der äußeren Kohlenstoffatome ist jeweils ein Wasserstoffatom gebunden. Dibenzofuran ist ein aromatischer Ether.

Eigenschaften

Dibenzofuran zeigt besondere Eigenschaften im Hinblick auf die Elektrophile aromatische Substitution. So werden sowohl bei der Friedel-Crafts-Alkylierung, als auch bei der Friedel-Crafts-Acylierung und außerdem bei oxidativen Halogenierungen in 2-Position substituierte Produkte gebildet, bei der Nitrierung hingegen in 3-Position substituierte. Takashi Keumi et al. konnten 1990 zeigen, dass diese Anomalie mit der Konzentration der Nitroniumionen in der Nitrierlösung zusammenhängt, welche wiederum mit der Dielektrizitätskonstante des Lösungsmittels korreliert. Anders formuliert wird mehr 3-nitriertes Produkt gebildet, wenn ein sehr polares Lösungsmittel gewählt wird und bei wenig polaren Lösungsmitteln entsteht auch eine gewisse Menge des 2-nitrierten Produkts. Weiterhin lässt sich die Selektivität der Nitrierung umkehren, wenn diese unter Friedel-Crafts-Bedingungen stattfindet. Das bedeutet, dass statt Salpetersäure ein Alkylnitrat als Nitrierungsreagenz eingesetzt wird und zusätzlich mit Aluminiumtrichlorid oder Titantetrachlorid katalysiert wird. Hierbei können Nitroalkane oder Nitrobenzol als Lösungsmittel dienen. Spezifisch sind all diese elektrophilen aromatischen Substitutionen allerdings nie; es werden immer auch geringe Mengen jeweils aller anderen möglichen Isomere gebildet.<ref name="keumi1991positional">T. Keumi, N. Tomioka, K. Hamanaka, H. Kakihara, T. Morita, H. Kitajima, M Fukushima: Positional reactivity of dibenzofuran in electrophilic substitutions. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 56, Nr. 15, 1991, S. 4671–4677, doi:10.1021/jo00015a020. </ref>

Verwendung

Dibenzofuran ist in einigen Wärmebadmischungen und Kerzenmassen enthalten und wird zur Herstellung von Biphenylen verwendet. Es gibt auch natürliche Derivate wie die Usninsäure.<ref name=roempp />

Dibenzofurane

Unter Dibenzofuranen kann man auch eine ganze Stoffklasse verstehen, in der die Wasserstoffatome durch andere Atome oder Gruppen ersetzt sind. Zum Beispiel sind im 2,3,7,8-Tetrachlordibenzofuran (TCDF) die Wasserstoffatome an den Kohlenstoffatomen 2, 3, 7 und 8 durch Chloratome ersetzt. Polychlorierte Dibenzofurane sind sehr giftige Stoffe mit ähnlichen Eigenschaften wie die Dioxine.

Das Dibenzofuran TCDF (2,3,7,8-Tetrachlordibenzofuran) ist die Dibenzofuran-Entsprechung des Dibenzodioxins und Sevesogifts 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin.

Datei:Dibenzofuran mit Lokanten.svg

Lokanten im Dibenzofuran nach IUPAC.

Entsprechungen

• Furan, die Entsprechung ohne kondensierte Benzolringe.
• Benzofuran, die Entsprechung mit nur einem kondensierten Benzolring.

Einzelnachweise

<references />