Benzofuran

Strukturformel
	Strukturformel von Benzofuran
Allgemeines
Name	Benzofuran
Andere Namen	Cumaron; Benzo[b]furan; 1-Benzofuran;
Summenformel	C8H6O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name=roempp>Eintrag zu Benzofuran. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-982-6
ECHA-InfoCard	100.005.439
PubChem	9223
DrugBank	DB04179
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	118,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	< −18 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	173–175 °C<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS"/>; löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name=roempp/>;
Brechungsindex	1,5615 (17 °C)<ref name="CRC90_3_38">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-38.</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 226‐351
	P: 202‐210‐233‐240‐241‐308+313<ref name="GESTIS"/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzofuran ist ein bicyclischer Heteroaromat und das Sauerstoff-Analogon des Indols. Es ist aufgebaut aus einem Furanring und einem anellierten Benzolring.

Synthese

Aus Salicylaldehyd und Chloressigsäure entsteht in Gegenwart von Natriumhydroxid das Natriumsalz der 2-Formylphenoxyessigsäure, das durch Ansäuern mit Salzsäure in die freie Säure überführt wird. Diese wird mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Eisessig und Natriumacetat zum Benzofuran umgesetzt.<ref>Albert W. Burgstahler, Leonard R. Worden: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 28–31, doi:10.15227/orgsyn.046.0028; Coll. Vol. 5, 1973, S. 251 (PDF).</ref>

Synthese von Benzofuran

Aromatizität

Im Vergleich mit seinen Heteroaromat-Analoga nimmt die Aromatizität in der folgenden Reihenfolge zu: Benzofuran → Benzothiophen → Indol.

Nachweis

Zum Nachweis von Benzofuran kann die Fichtenspan-Reaktion herangezogen werden.

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein