Simazin

Strukturformel
Struktur von Simazin
Allgemeines
Name	Simazin
Andere Namen	6-Chlor-N,N′-diethyl-1,3,5-triazin-2,4-diamin Gesatop
Summenformel	C7H12ClN5
Kurzbeschreibung	weißes bis beiges Pulver<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-535-2 ECHA-InfoCard 100.004.124 PubChem 5216 ChemSpider 5027 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	201,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3 <ref name="Perkow">Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 3. Erg. Lfg. März 1992, Verlag Paul Parey.</ref>
Schmelzpunkt	225–227 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" /> 228,8 °C<ref name="Gückel" />
Dampfdruck	4,3·10−9 mbar (20 °C)<ref name="Gückel">Gückel, W.; Kästel, R.; Kröhl, T.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate. In: Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (6,2 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.124">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391​‐​405<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Simazin (6-Chlor-N,N′-diethyl-1,3,5-triazin-2,4-diamin) ist ein von Geigy entwickeltes, selektiv und systemisch wirkendes Herbizid. Es gehört wie Atrazin und Terbuthylazin zu den Chlortriazinen.

Das Herbizid wird unter anderem unter den Handelsnamen Simazin, Gesatop Quick, Linocin, Meduron, Topuron und Trevox verkauft.

Geschichte

Simazin wurde in den 1950er-Jahren von der Geigy AG entwickelt und 1957 erstmals auf den Markt gebracht. Wirtschaftlich war Simazin ein großer Erfolg. Die Agrarsparte von Geigy gehört nach einer Reihe von Fusionen heute zu Syngenta. Da Simazin-Rückstände im Trinkwasser immer mehr zu einem Problem wurden, beschloss die EU-Regulierungsbehörde 2003, Simazin nicht wieder als Pflanzenschutzmittel zu registrieren.

Verwendung

Simazin wurde bzw. wird in der Landwirtschaft als selektiv wirkendes Herbizid gegen Gräser und breitblättrige Unkräuter eingesetzt. Es wurde besonders häufig beim Anbau von Mais verwendet. Daneben eignet es sich als Herbizid in Kulturen tiefwurzelnder Pflanzen. Auf nicht landwirtschaftlich genutzten Flächen diente es auch als Breitbandherbizid.

Der Wirkstoff ist in den Staaten der Europäischen Union nicht mehr zugelassen. In der Schweiz ist Simazin seit 2012 verboten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum.</ref><ref>Bundesamt für Umwelt BAFU: Simazin (C7H12ClN5), abgerufen am 14. Februar 2016.</ref>

Toxikologie

Die Toxizität von Simazin ist gering, die LD₅₀ bei oraler Aufnahme wird für Ratte, Maus, Kaninchen, Huhn und Taube mit mehr als 5 g/kg Körpergewicht angegeben. Bei Fütterungsstudien wurde ein niedrigster NOEL-Wert von 0,6 mg/kg Körpergewicht gefunden. Bei Ratten führte Simazin zu Tumoren an Milchdrüsen und Nieren, woraufhin eine Erlaubte Tagesdosis von 0,005 mg/kg Körpergewicht festgelegt wurde. Verschlucktes Simazin wird rasch absorbiert. Innerhalb des ersten Tages werden 65 bis 97 % davon wieder ausgeschieden, größtenteils bereits metabolisiert.<ref name="Perkow" />

Umweltwirkung

Simazin wird an Bodenmineralien adsorbiert, wegen seiner geringen Wasserlöslichkeit ist die Auswaschungsrate gering. Der Abbau erfolgt hauptsächlich durch Bakterien. Für Fische ist Simazin giftig, die letale Konzentration im Wasser (LC₅₀ (96 h)) für Regenbogenforelle und Karpfen liegt bei 100 mg/l. Simazin ist nicht bienengefährlich.

Einzelnachweise

<references />