Nonanal

Strukturformel
Strukturformel von Nonanal
Allgemeines
Name	Nonanal
Andere Namen	Nonylaldehyd Pelargonaldehyd Vorlage:INCI
Summenformel	C9H18O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-688-5 ECHA-InfoCard 100.004.263 PubChem 31289 ChemSpider 29029 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	142,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−18 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	195 °C<ref name=Ferraboschi>Patrizia Ferraboschi, Morteza Nasr Azadani, Enzo Santaniello, Susanna Trave: Reactions of periodate under homogeneous and phase-transfer conditions: examples of new oxidations of unusual groups, Synthetic Communications 16, 1986, 43-50.</ref>
Dampfdruck	35 Pa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4273 (20 °C)<ref name="CRC90_3_398">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-398.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​412 P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Nonanal (Pelargonaldehyd, Nonylaldehyd) ist ein Aldehyd und eine farblose bis leicht gelbliche, wasserunlösliche Flüssigkeit mit einem blumig-rosenhaften, citrusartigen Geruch. In der Natur kommt dieser Aldehyd als Bestandteil verschiedener ätherischer Öle, z. B. Rosen-,<ref name="Ullmann" /> Zitronen-<ref name="Ullmann" /> oder Zimtöl, vor.

Da Nonanal bei Lagerung zur Oxidation neigt, empfiehlt es sich, den Stoff möglichst kühl in voll gefüllten Gefäßen aufzubewahren oder in Form einer 10%igen ethanolischen Vorratslösung zu verwenden.

Herstellung

Die Herstellung von Nonanal kann synthetisch durch Reduktion von Pelargonsäure in der Gasphase oder durch katalytische Hydrierung des Ölsäureozonids erfolgen. Eine weitere Synthesemöglichkeit geht von Undecylensäure aus, welche in verschiedenen Reduktions- und Oxidationsschritten zu Nonanal umgesetzt wird.

Eigenschaften

Nonanal bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 75 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 200 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

Nonanal ist in Arzneimitteln und Duftstoffen enthalten.

Gesundheitsgefährdung

Nonanal reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.

Aufgrund des Siedepunktes von ca. 201 °C gehört Nonanal zu den flüchtigen organischen Verbindungen. Aufgrund seiner irritierenden Wirkung wird Nonanal im Zusammenhang mit der Innenraumluft betrachtet. Als Emittent kommen jedoch auch biologische Materialien (wie Holz) in Frage.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Ullmann">Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 79, doi:10.1002/14356007.a11_141. </ref> </references>