Octanal

Strukturformel
Strukturformel von Octanal
Allgemeines
Name	Octanal
Andere Namen	Caprylaldehyd Octylaldehyd Oktanal Vorlage:INCI
Summenformel	C8H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-683-8 ECHA-InfoCard 100.004.259 PubChem 454 ChemSpider 441 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	128,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3 <ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	12–15 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	171 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,36 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 4,25 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 7,38 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 12,4 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	0,21 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4217 (20 °C)<ref name="CRC90_3_402">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-402.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​411 P: 280​‐​305+351+338​‐​302+352​‐​362<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Octanal (Trivialname Caprylaldehyd) ist eine farblose Flüssigkeit aus der Klasse der Aldehyde mit beißendem, bei Verdünnung zitronigem Geruch.

Vorkommen

Datei:OrangeBloss wb.jpg

Das Öl von Orangen enthält natürlicherweise Octanal

Octanal kommt natürlich in Citrusölen wie Orangenöl,<ref name="Ullmann" /> im Samen des Echten Kümmels,<ref name="Dr.Dukes 58980" /> in den Blättern des Ceylon-Zimtbaums,<ref name="Dr.Dukes 58980" /> im Öl des Echten Johanniskrauts<ref name="Dr.Dukes 58980" /> und in Kartoffelpflanzen<ref name="Dr.Dukes 58980" /> vor.

Darstellung

Octanal lässt sich durch Hydroformylierung von 1-Hepten oder durch Oxidation von 1-Octanol synthetisieren.

Eigenschaften

Octanal ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 171 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 43,4 kJ·mol⁻¹.<ref>Stephenson, R.M.; Malanowski, S.: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds 1987, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.</ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Octanal bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 56 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,5 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die Zündtemperatur beträgt 200 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

Octanal ist in Farben und Lacken enthalten. Es ist Ausgangsstoff für synthetische Duftstoffe wie Rosenöl oder Zitronenöl und wird in Eau de Cologne verwendet.<ref name="Ullmann" />

Sicherheitshinweise

Einatmen, Verschlucken oder Aufnahme über die Haut kann zu Gesundheitsschäden führen. Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Ullmann">Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141. </ref> <ref name="Dr.Dukes 58980">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>