Valeraldehyd

Strukturformel
	Strukturformel von Valeraldehyd
Allgemeines
Name	Valeraldehyd
Andere Namen	Pentanal (IUPAC); n-Pentanal; Amylaldehyd; Vorlage:INCI;
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-784-4
ECHA-InfoCard	100.003.442
PubChem	8063
ChemSpider	7772
DrugBank	DB01919
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,81 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−92 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	103 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	36 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (14 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,3944 (20 °C)<ref name="CRC90_3_414">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-414.</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 225‐332‐317‐319‐335
	P: 210‐233‐280‐303+361+353‐304+340+312‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 175 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 110-62-3 bzw. Valerianaldehyd)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	4580 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Valeraldehyd (nach IUPAC-Nomenklatur: Pentanal, seltener auch als Amylaldehyd bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde. Mit seinen isomeren Verbindungen Isovaleraldehyd, 2-Methylbutyraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.

Vorkommen

Datei:CDC edamame.jpg

Sojabohnen enthalten natürlicherweise Pentanal

Natürlich kommt Pentanal in Färberdisteln,<ref name="Dr.Dukes 59950" /> Sojabohnen,<ref name="Dr.Dukes 59950" /> Echtem Lorbeer,<ref name="Dr.Dukes 59950" /> Luzerne,<ref name="Dr.Dukes 59950" /> Arabischem Bergkraut,<ref name="Dr.Dukes 59950" /> Reis (Oryza sativavor),<ref name="Dr.Dukes 59950" /> Schwarzen Johannisbeeren,<ref name="Dr.Dukes 59950" /> Rosa damascena,<ref name="Dr.Dukes 59950" /> Sesam<ref name="Dr.Dukes 59950" /> und Kartoffeln<ref name="Dr.Dukes 59149" /> vor.

Gewinnung und Darstellung

Valeraldehyd wird großtechnisch durch Hydroformylierung von But-1-en bei Temperaturen von 70 – 150 °C und Drücken von 10 – 200 bar hergestellt. Als Katalysatorsysteme werden meist Rhodium-Bisphosphit komplexe mit sterisch gehinderten organischen sekundären Aminen, die eine Selektivität für n-Pentanal von mindestens 90 % aufweisen, verwendet. Die komplette Reaktion läuft dabei in Blasensäulen- oder Rührkesselreaktoren ab. Als Ausgangsmaterial können auch C4-Gemische wie das beim Steamcracken anfallende sogenannte Raffinat II verwendet werden.<ref>Patentanmeldung WO2009146985A1: Verfahren zur Herstellung von C5-Aldehydgemischen mit hohem N-Pentanalanteil. Angemeldet am 28. April 2009, veröffentlicht am 10. Dezember 2009, Anmelder: Evonik Oxeno GmbH, Erfinder: Hans-Gerd Lüken et al.‌</ref><ref>Patent EP2802550B1: Langzeitstabiles Verfahren zur Herstellung von C5-Aldehyden. Angemeldet am 27. September 2013, veröffentlicht am 13. Januar 2016, Anmelder: Evonik Degussa GmbH, Erfinder: Dirk Fridag, Robert Franke, Dieter Hess, Markus Schwarz, Katrin Marie Dyballa, Hans-Gerd Lueken, Bart Hamers, Uwe Ernst.‌</ref>

Hydroformylierung von But-1-en zu Valeraldehyd

Eigenschaften

Valeraldehyd bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 6 °C.<ref name="GESTIS" /> Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,1 Vol.‑% (50 g·m⁻³).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 205 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Valeraldehyd wird in verschiedenen Aromen (z. B. Früchtearomen) sowie als Vulkanisationsbeschleuniger verwendet. Aus Valeraldehyd erhält man durch Aldolkondensation 2-Propyl-2-heptenal, das zum gesättigten verzweigten Alkohol 2-Propylheptanol (2-PH) hydriert wird. Dieses dient als Edukt für den PVC-Weichmacher Di-2-propylheptyl-phthalat und nach Ethoxylierung mit 5 bzw. 7 EO-Einheiten für nichtionische APEO (alkylphenolethoxylat)-freie Detergentien.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe reizen die Augen, die Atemwege und die Haut. Zu lange Exposition kann zu Lungenödemen führen. Mit Aminen, Ammoniak, alkalischen Stoffen erfolgt eine Polymerisation.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr.Dukes 59149"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Dr.Dukes 59950"> Vorlage:DrDukesDB </ref> </references>