Phenethylamin

Strukturformel
Strukturformel von Phenethylamin
Allgemeines
Name	Phenethylamin
Andere Namen	2-Phenylethan-1-amin (IUPAC) β-Phenylethylamin 2-Phenylethylamin 2-Phenyl-1-aminoethan
Summenformel	C8H11N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-574-4 ECHA-InfoCard 100.000.523 PubChem 1001 ChemSpider 13856352 DrugBank DB04325 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	121,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	< −60 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	200–202 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	40 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5290 (25 °C)<ref name="CRC90_3_34">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-34.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 290​‐​301​‐​314 P: 234​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​363<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	200 mg·kg−1 (LD50, Meer­schweinchen, oral)<ref>National Technical Information Service, OTS0555348</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenethylamin (auch β-Phenylethylamin (PEA) oder mit korrekter chemischer Bezeichnung 2-Phenylethylamin) ist ein Spurenamin. Es ist die Stammsubstanz der Stoffgruppe der Phenylethylamine und als Vorläufer der Benzylisochinolin-Alkaloide in Pflanzen weit verbreitet.

Vorkommen

Phenethylamin kommt im Bittermandelöl und in Kakaobohnen vor und wurde auch im Gehirn und im Harn nachgewiesen. Das biogene Amin Phenethylamin als Stammsubstanz der Katecholamine und vieler psychedelisch wirksamer Halluzinogene wird mit dem Entstehen von Lust- und Glücksempfindungen in Verbindung gebracht.<ref name="RÖMPP" />

Gewinnung und Darstellung

Phenethylamin ist eine natürliche Verbindung, die durch enzymatische Decarboxylierung aus der Aminosäure Phenylalanin biosynthetisiert wird.<ref name="RÖMPP">Eintrag zu Phenethylamine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Technisch ist die Verbindung unter anderem durch katalytische Hydrierung von Benzylcyanid bei Temperaturen von 130 °C und Drücken von 140 bar an Raney-Nickel-Katalysatoren in flüssigem Ammoniak zugänglich.<ref name="OrgSynth">J. C. Robinson Jr., H. R. Snyder: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 23, 1943, S. 71, doi:10.15227/orgsyn.023.0071 (PDF).</ref>

Katalytische Hydrierung von Benzylcyanid zu Phenethylamin in Gegenwart eines Raney-Nickel Katalysator in flüssigem Ammoniak

Katalytische Hydrierung von Benzylcyanid zu Phenethylamin in Gegenwart eines Raney-Nickel Katalysator in flüssigem Ammoniak

In einer weiteren möglichen Synthesevariante wird Benzaldehyd mit Nitromethan im Rahmen einer Henry-Reaktion zum Nitrostyrol kondensiert. Nach dessen Reduktion (Hydrierung) erhält man Phenethylamin.<ref name="RÖMPP" />

Chemie

Strukturbetrachtung

Homologe: Das nächsthöhere Seitenketten-Homologe ist das Amphetamin (-β-ethyl versus -isopropyl), weitere Homologe sind bekannt. Meskalin ist ein Beispiel für ein Phenylkern-Derivat (3,4,5-Trimethoxy-substituiert). Gleichzeitig Kern- und Seitenketten-substituiert ist beispielsweise das Noradrenalin. Zusammengefasst werden diese vielfältigen Strukturvarianten in der Stoffgruppe der Phenylethylamine dargestellt.

Wirkung

Oral aufgenommenes PEA hat bei Menschen erst in sehr hohen Dosen oder mit einem MAO-B-Inhibitor eine psychoaktive Wirkung. Sogar in Dosen von 1600 mg oral oder nasal und 50 mg intravenös zeigt sich kein Effekt.<ref>Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story. Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5, S. 815ff</ref> Der Grund dafür mag darin liegen, dass PEA im menschlichen und tierischen Körper schnell abgebaut wird.<ref name="PMID7205271">O. Suzuki, Y. Katsumata, M. Oya: Oxidation of beta-phenylethylamine by both types of monoamine oxidase: examination of enzymes in brain and liver mitochondria of eight species. In: Journal of neurochemistry Band 36, Nummer 3, März 1981, S. 1298–1301, PMID 7205271.</ref> Die biologische Halbwertszeit bei oraler Aufnahme liegt bei fünf bis zehn Minuten.<ref>H. E. Shannon, E. J. Cone, D. Yousefnejad: Physiologic effects and plasma kinetics of beta-phenylethylamine and its N-methyl homolog in the dog. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 223, Nummer 1, Oktober 1982, S. 190–196, PMID 7120117.</ref> Im Hirn hat Phenethylamin eine Halbwertszeit von etwa 30 Sekunden.<ref name="Renaissance">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Im Menschen wird Phenethylamin durch die Phenylethanolamin-N-Methyltransferase (PNMT),<ref name="Renaissance" /><ref name="pmid7432557">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> die Monoaminooxidase A (MAO-A),<ref name="PEA_MAO-A_and_B_Substrate-Suzuki">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> die Monoaminooxidase B (MAO-B),<ref name="PEA_MAO-B_Substrate-Yang">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> die Semicarbazid-sensitive Aminoxidasen (SSAOs),<ref name="SSAO">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> die Flavin-enthaltende Monooxygenase 3 (FMO3),<ref name="FMO">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> und die Aralkylamin-N-acetyltransferase (AANAT, EC 2.3.1.87) verstoffwechselt.<ref>Vorlage:Cite book/Name: [ EC 2.3.1.87 – aralkylamine N-acetyltransferase.] In: BRENDA. Technische Universität Braunschweig, , archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Vorlage:Cite book/URL; abgerufen am 10. November 2014 (). Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref>

Patienten, die (zur Behandlung einer Depression oder eines Morbus Parkinson) einen Monoaminooxidase-Hemmer nehmen, sollten die Aufnahme von PEA meiden, da dies zu einem starken Blutdruckanstieg und Kopfschmerzen führen kann.<ref>Fachinformation von Jatrosom (Tranylcypromin), Stand März 2005.</ref>

Biologische Bedeutung

Einer Untersuchung des Departments of Cell Biology and Neurobiology an der Harvard Medical School<ref name="pnas.1103317108">David M. Ferrero, Jamie K. Lemon, Daniela Fluegge, Stan L. Pashkovski, Wayne J. Korzan, Sandeep Robert Datta, Marc Spehr, Markus Fendt, and Stephen D. Liberles: Detection and avoidance of a carnivore odor by prey In: Proceedings of the National Academy of Sciences PNAS July 5, 2011 Vol. 108 No. 27 11235–11240.</ref> zufolge enthält der Urin einiger Raubsäuger erhöhte Mengen von Phenethylamin. Bestimmte Beutetiere (hier: Mäuse und Ratten) nehmen die Substanz olfaktorisch wahr und meiden mit Raubsäugerurin kontaminierte Bereiche.

Einzelnachweise

<references />