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Holothurine

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Die Holothurine sind eine Gruppe von Saponinen (Triterpen-Saponine), die als toxische Inhaltsstoffe in Seegurken (Holothuroidea) zu finden sind. Diese werden von den Tieren in die Cuvierschen Schläuche eingelagert,<ref name="Römpp">Eintrag zu Holothurine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> die aktiv bei Bedrohung verspritzt werden können.

Die mit den Seegurken verwandten Seesterne bilden ähnliche Stoffe, die Asterosaponine.<ref>Atta-ur-Rahman: Studies in Natural Products Chemistry. Elsevier, 2008 (Volltext in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

Vertreter

Bisher bekannte Vertreter dieser Stoffgruppe sind Holothurin A und Holothurin B, gelegentlich wird noch Echinosid A<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Holothurin A2: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value), ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q134528992.</ref> als Holothurin A2 bezeichnet.

Holothurine
Name Holothurin A Holothurin B
Strukturformel Datei:Holothurin A.svg Datei:Holothurin B.svg
Andere Namen
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN
PubChem 44559168 23674754
Wikidata Q27252335 Q56459048
Summenformel C54H85NaO27S C41H63NaO17S
Molare Masse 1221,29 g·mol−1 882,98 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 239-240 °C<ref name="DOI10.1021/np060106t">Shu-Yu Zhang, Yang-Hua Yi, Hai-Feng Tang: Bioactive Triterpene Glycosides from the Sea Cucumber. In: Journal of Natural Products. Band 69, Nr. 10, Oktober 2006, S. 1492–1495, doi:10.1021/np060106t.</ref> 252 °C<ref>Parvataneni Radhika, Vallurupalli Anjaneyulu, Potluri Venkata Subba Rao, T. N. Makarieva, A. I. Kalinovosky: Chemical examination of the Echinoderms of the Indian Ocean : The triterpene glycosides of the sea cucumbers : Holothuria nobilis, Bohadschia aff. tenuissina and Actinopyga mauritana from Lakshadweep, Andaman and Nicobar Islands. In: Indian Journal of Chemistry Sect. B: Organic Chemistry including Medicinal Chemistry. 41B, Nr. 6, 2002, S. 1276–1282.</ref>
LD50 9 mg·kg−1 (Maus, i.v.)<ref name="biocph">S. L. Friess, R. C. Durant, J. D. Chanley, F. J. Fash: Role of the sulphate charge center in irreversible interactions of holothurin A with chemoreceptors. In: Biochemical pharmacology. Band 16, Nummer 8, August 1967, S. 1617–1625, doi:10.1016/0006-2952(67)90140-2, PMID 6049429.</ref> 14 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)<ref name="bfa">Miyazaki Daigaku Nogakubu Kenkyu Hokoku. Bulletin of the Faculty of Agriculture, University of Miyazaki. Vol. 26, S. 97, 1979.</ref>

Weitere Vertreter sind:

Struktur und Eigenschaften

Holothurine sind Glycoside; die Aglykon-Grundkörper (Holothurinogenine) leiten sich vom Holostan ((20S)-20-Hydroxy-5α-lanostan-18-säurelacton) bzw. Lanostan ab.<ref name="Römpp" /> Alle Holothurine sind am Zuckerteil des Glycosids sulfatiert.<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Holothurine“ im Lexikon der Biochemie, abgerufen am 26. April 2012.</ref>

Die Holothurine sind leicht psychoaktiv, Nutzungen der entheogenen Wirkungen sind jedoch nicht bekannt. Allerdings konnte festgestellt werden, dass Holothurine bei Mäusen hemmend auf die Wachstumsrate verschiedener Tumorzellen wirken,<ref name="Römpp" /> wodurch sie für die Krebsmedizin interessant werden.<ref name="DOI10.1002/jlac.199019900106">Tomofumi Miyamoto, Kenichi Togawa, Ryuichi Higuchi, Tetsuya Komori: Constituents of holothuroidea, I. Isolation and structures of three triterpenoid aglycones, cucumechinol A, B, and C, from the sea cucumber Cucumaria echinata. In: Liebigs Annalen der Chemie. Band 1990, Nr. 1, 22. Januar 1990, S. 39–42, doi:10.1002/jlac.199019900106.</ref>

Sicherheitshinweise

Holothurine können bei Hautkontakt starke, brennende Schmerzen auslösen und bei Kontakt mit den Augen zu Irritationen bis hin zur Erblindung führen. Bei systemischer Aufnahme können die Toxine zu Lähmungserscheinungen, Muskelkrämpfen und Beschwerden im Verdauungssystem sowie bei größeren Mengen zum Tod durch Atemlähmung führen.<ref name="Römpp" />

Da Seegurken in vielen asiatischen Ländern unter dem Namen Trepang als Delikatesse verzehrt werden, müssen die die Toxine enthaltenden Cuvierschen Schläuche vor der Zubereitung oder dem Verzehr entfernt werden.<ref name="Römpp" />

Bei Mäusen wirkte sowohl Holothurin A mit einem LD50-Wert von 9 mg/kg bei i.v.-Gabe,<ref name="biocph" /> als auch Holothurin B mit einem intraperitonealen Wert von 14 mg/kg<ref name="bfa" /> stark toxisch.

Literatur

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />

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