Pentanole
Pentanole (auch Amylalkohole von lat. Amylum, Stärke) sind Alkohole mit einer Hydroxygruppe (–OH) und der allgemeinen Summenformel C5H12O. Es gibt acht Konstitutionsisomere, von denen drei chiral sind. Pentanole haben charakteristische Gerüche und sind, bis auf das feste neo-Pentanol (2,2-Dimethyl-1-propanol), farblose Flüssigkeiten mit einer Dichte von 0,81 g·cm−3.<ref name="GESTIS_ges">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Sie sind entzündlich und gesundheitsschädlich beim Einatmen.<ref name="GESTIS_ges"/> Einige Pentanole wie 1-Pentanol, 3-Methyl-butan-1-ol und 2-Methyl-butan-1-ol finden sich in Fuselölen und haben schädliche Wirkungen auf den Menschen.
Pentanole finden Verwendung als Lösungsmittel und dienen zur Synthese von Essigsäureamylestern (Pentylacetaten), die als technische Lösungsmittel für verschiedene Kunststoffe und als Geschmacks- und Aromastoffe verwendet werden. So dient z. B. Isoamylalkohol als Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze.
2-Methylbutan-2-ol wurde früher unter seiner alten Bezeichnung Amylenhydrat als Schlafmittel verwendet, wird aber schon seit langem nicht mehr als solches genutzt.<ref>Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1968.</ref>
Die Oxidation der primären Pentanole (n-Pentanol, Isopentanol, 2-Methyl-1-butanol und Neopentylalkohol) führt zu den Pentanalen und den Pentansäuren. Die Oxidation der sekundären Pentanole (2-Pentanol, 3-Pentanol und 3-Methyl-2-butanol) führt zu den Pentanonen. Die Oxidation des tert-Pentanols zieht eine Zerstörung des Kohlenstoffgerüsts nach sich.
Struktur und Eigenschaften
| Pentanole | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Name | Pentan-1-ol | Pentan-2-ol | Pentan-3-ol | 2-Methylbutan-1-ol | |
| Andere Namen | 1-Pentanol, n-Pentanol, n-Amylalkohol, Pentylalkohol |
2-Pentanol, sec-Amylalkohol, 2-Pentylalkohol |
3-Pentanol, 3-Amylalkohol, 3-Pentylalkohol, Diethylcarbinol |
2-Methyl-1-butanol, 2-Methylbutylalkohol | |
| Strukturformel | Datei:Pentan-1-ol Skelett.svg | Datei:Pentan-2-ol 200.svg (chiral) |
Datei:Pentan-3-ol 200.svg | Datei:2-methylbutan-1-ol 200.svg (chiral) | |
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | |
| PubChem | 6276 | 22386 | 11428 | 8723 | |
| Summenformel | C5H12O | ||||
| Molare Masse | 88,15 g·mol−1 | ||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeiten | ||||
| Schmelzpunkt | −78 °C<ref name="GESTIS1">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | −50 °C<ref name="GESTIS2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | −8 °C<ref name="GESTIS3">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | −70 °C<ref name="GESTIS4">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | |
| Siedepunkt | 138 °C<ref name="GESTIS1"/> | 119 °C<ref name="GESTIS2"/> | 116 °C<ref name="GESTIS3"/> | 129 °C<ref name="GESTIS4"/> | |
| Löslichkeit in Wasser | 22 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS1"/> | 166 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS2"/> | 55 g/l (30 °C)<ref name="GESTIS3"/> | 36 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS4"/> | |
| Pentanole (Fortsetzung) | |||||
| Name | 2-Methylbutan-2-ol | 3-Methylbutan-1-ol | 3-Methylbutan-2-ol | 2,2-Dimethylpropan-1-ol | |
| Andere Namen | 2-Methyl-2-butanol, tert-Pentanol, tert-Pentylalkohol, Amylenhydrat |
3-Methyl-1-butanol, Isopentylalkohol, iso-Amylalkohol, Isoamylalkohol Isopentanol |
3-Methyl-2-butanol, sec-Isoamylalkohol, 2-Isopentanol |
2,2-Dimethyl-1-propanol, neo-Pentanol, Neopentylalkohol | |
| Strukturformel | Datei:2-Methyl-2-butanol FormulaV1.svg | Datei:Strukturformel von 3-Methylbutan-1-ol.svg | Datei:3-methylbutan-2-ol 200.svg (chiral) |
Datei:Neopentyl alcohol Structural Formula V1.svg | |
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | |
| PubChem | 6405 | 31260 | 11732 | 6404 | |
| Summenformel | C5H12O | ||||
| Molare Masse | 88,15 g·mol−1 | ||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeiten | farbloser Feststoff | |||
| Schmelzpunkt | −8 °C<ref name="GESTIS5">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | −117 °C<ref name="GESTIS6">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | −117 °C<ref name="GESTIS7">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | 53 °C<ref name="GESTIS8">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | |
| Siedepunkt | 102 °C<ref name="GESTIS5"/> | 131 °C<ref name="GESTIS6"/> | 112 °C<ref name="GESTIS7"/> | 113 °C<ref name="GESTIS8"/> | |
| Löslichkeit in Wasser | 118 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS5"/> | 30 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS6"/> | 53,3 g/l (25 °C)<ref name="GESTIS7"/> | 40 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS8"/> | |
Weblinks
Einzelnachweise
<references/>