Demeton-O

Strukturformel
Strukturformel von Demeton-O
Allgemeines
Name	Demeton-O
Andere Namen	Systox O,O-Diethyl-O-(2-(ethylthio)ethyl)thiophosphat Thiophosphorsäure-O,O-diethyl-O-(2-(ethylthio)ethyl)ester
Summenformel	C8H19O3PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-053-8 ECHA-InfoCard 100.005.504 PubChem 9273 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	258,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,1193 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	106 °C (0,53 mbar)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	vernachlässigbar<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (60 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="WHO" /> löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="WHO" />
Brechungsindex	1,4900 (18 °C)<ref name="WHO">WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Demeton (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.005.504">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​400 P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​310<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz (Mischung von Demeton-O und Demeton-S): 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 298-03-3 bzw. Demeton-O)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	7,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Demeton-O ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Demeton-O kann durch Reaktion von 2-Hydroxyethylethylsulfid mit Diethylphosphorchloridthioat in Toluol in Gegenwart von wasserfreiem Natriumcarbonat und metallischem Kupfer gewonnen werden. Durch Isomerisierung entsteht in etwa eine 65:35-Mischung von Demeton-S und Demeton-O,<ref name="HSDB">Eintrag zu SYSTOX in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref> wobei die Mischung der beiden Verbindungen als Demeton bezeichnet wird.<ref>Demeton-O</ref><ref name="György">György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska: Pesticide chemistry (= Studies in Environmental Science. Band 32). Elsevier Science Ltd, Amsterdam u. a. 1989, ISBN 0-444-98903-X (Seite 133 in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Demeton-O ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.<ref name="WHO" /> Das technische Produkt hat einen unangenehmen Geruch nach Mercaptan.<ref name="HSDB" /><ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Verwendung

Demeton-O wird als Mischung mit Demeton-S als Insektizid und Akarizid gegen Milben, Blattläuse und Insekten wie die Weiße Fliege, Zikaden, Thripse und Minierfliegen verwendet.<ref name="WHO" />

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />