Demeton-S

Strukturformel
	Strukturformel von Demeton-S
Allgemeines
Name	Demeton-S
Andere Namen	O,O-Diethyl-S-(2-ethylthioethyl)thiophosphat
Summenformel	C8H19O3PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-801-8
ECHA-InfoCard	100.004.366
PubChem	24723
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	258,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,132 g·cm−3 (21 °C)<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	128 °C (1,33 mbar)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	vernachlässigbar<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C<ref name="WHO" />); löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="WHO" />;
Brechungsindex	1,500 (18 °C)<ref name="WHO">WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Demeton (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.366">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 300‐310
	P: ?
MAK	Schweiz (Mischung von Demeton-O und Demeton-S): 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-75-0 bzw. Demeton-S)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	1,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 24 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Demeton-S ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Demeton-S kann durch Reaktion von 2-Hydroxyethylethylsulfid mit Diethylchlorthiophosphat in Toluol in Gegenwart von wasserfreiem Natriumcarbonat und metallischem Kupfer gewonnen werden. Durch Isomerisierung entsteht in etwa eine 65:35 Mischung von Demeton-O und Demeton-S,<ref name="HSDB">Eintrag zu SYSTOX in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref> wobei die Mischung der beiden Verbindungen als Demeton (CAS-Nummer: Vorlage:CASRN) bezeichnet wird.<ref>Demeton-O</ref>

Eigenschaften

Demeton-S ist eine farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />, die wenig löslich in Wasser ist.<ref name="WHO" /> Das technische Produkt hat einen unangenehmen Geruch nach Mercaptan.<ref name="HSDB" /><ref name="Sigma" />

Verwendung

Demeton-S wird (wie auch Demeton-S-methyl und Demeton-S-methylsulfoxid) als Akarizid und Insektizid gegen Milben, Blattläuse und Insekten wie die Weiße Fliege, Zikaden, Thripse und Minierfliegen verwendet.<ref name="WHO" />

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise