Butyrylchlorid

Strukturformel
Strukturformel von Butyrylchlorid
Allgemeines
Name	Butyrylchlorid
Andere Namen	Buttersäurechlorid Butanoylchlorid
Summenformel	C4H7ClO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-498-5 ECHA-InfoCard 100.004.999 PubChem 8855 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	106,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,03 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−89 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	101 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	39 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser<ref name="GESTIS" /> mischbar mit Ethanol<ref name="David R. Lide, Ph.D., Thomas J. Bruno">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics 2012-2013. CRC Press, 2012, ISBN 1-4398-8049-2, S. 3–78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Brechungsindex	1,412 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.999">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​290​‐​302​‐​331​‐​314 P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1000–1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Butyrylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Carbonsäurehalogenide.

Gewinnung und Darstellung

Butyrylchlorid kann durch Reaktion von Buttersäure mit Thionylchlorid gewonnen werden.<ref name="V.K. Ahluwalia, R. Aggarwal">V. K. Ahluwalia, R. Aggarwal: Comprehensive Practical Organic Chemistry: Preparations And Quantitative Analysis. University Press (India), 2000, ISBN 81-7371-475-4, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

<math>\mathrm{C_4H_7OOH + SOCl_2 \longrightarrow C_4H_7ClO + SO_2 + HCl}</math>

Eigenschaften

Butyrylchlorid ist eine flüchtige, leicht entzündbare, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Butyrylchlorid kann in der organischen Chemie für Friedel-Crafts-Reaktionen verwendet werden.<ref name="Hisashi Yamamoto, Koichiro Oshima">Hisashi Yamamoto, Koichiro Oshima: Main Group Metals in Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60535-4, S. 370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Butyrylchlorid bilden mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt: 8 °C, Zündtemperatur: 280 °C).<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />