Sudan IV

Strukturformel
	Struktur von Sudan IV
Allgemeines
Name	Sudan IV
Andere Namen	1-[(E)-{2-Methyl-4-[(E)-(2-methylphenyl)diazenyl]phenyl}diazenyl]-2-naphthol (IUPAC); C.I. Solvent Red 24; C.I. 26105; Biebricher Scharlachrot;
Summenformel	C24H20N4O
Kurzbeschreibung	dunkelroter Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-635-8
ECHA-InfoCard	100.001.487
PubChem	62330
ChemSpider	11252033
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	380,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	199 °C (Zersetzung)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Lide">Lide: CRC Handbook. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 639 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>; leicht löslich in Chloroform<ref name="Lide" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 317
	P: 261‐272‐280‐302+352‐333+313‐362+364<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	3.600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sudan IV ist ein synthetisch hergestellter Bisazofarbstoff aus der Gruppe der Lösungsmittelfarbstoffe.

Darstellung

Sudan IV erhält man durch Diazotierung von o-Aminoazotoluol und Kupplung auf 2-Naphthol.<ref name="ColourIndex">C.I. 26105, C.I. Solvent Red 25. In: Society of Dyers and Colourists (Hrsg.): Colour Index. 3. Auflage. Band 4. Lund Humphries, Bradford & London 1971, ISBN 0-901956-06-6, S. 4227 (archive.org [abgerufen am 4. Februar 2026]). </ref>

Eigenschaften

Sudan IV ist ein dunkelroter Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="Lide" />

Verwendung

Sudan IV wird als Farbstoff für Fett im tierischen Gewebe und als Markierungsfarbstoff für den Sprengstoff Semtex A eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) stuft die Farbstoffe Sudan I–IV und Sudanrot 7B als Karzinogen der Gruppe 3 ein. Die in Gruppe 3 enthaltenen Substanzen werden als wahrscheinlich nicht krebsauslösend beim Menschen eingestuft.<ref>Jonathan M Samet, Weihsueh A Chiu, Vincent Cogliano, Jennifer Jinot, David Kriebel, Ruth M Lunn, Frederick A Beland, Lisa Bero, Patience Browne, Lin Fritschi, Jun Kanno, Dirk W Lachenmeier, Qing Lan, Gérard Lasfargues, Frank Le Curieux, Susan Peters, Pamela Shubat, Hideko Sone, Mary C White, Jon Williamson, Marianna Yakubovskaya, Jack Siemiatycki, Paul A White, Kathryn Z Guyton, Mary K Schubauer-Berigan, Amy L Hall, Yann Grosse, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Fatiha El Ghissassi, Béatrice Lauby-Secretan, Bruce Armstrong, Rodolfo Saracci, Jiri Zavadil, Kurt Straif, Christopher P Wild: The IARC Monographs: Updated Procedures for Modern and Transparent Evidence Synthesis in Cancer Hazard Identification. In: JNCI: Journal of the National Cancer Institute. Band 112, Nr. 1, 2020, S. 30–37, doi:10.1093/jnci/djz169, PMID 31498409, PMC 6968684 (freier Volltext). </ref>

Weblinks

Commons: Sudan IV – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Farbstoffe Sudan I bis IV in Lebensmitteln – Stellungnahme des Bundesinstituts für Risikobewertung (BfR) vom 19. November 2003

Einzelnachweise