Flucloxacillin

Strukturformel
	Struktur von Flucloxacillin
Allgemeines
Freiname	Flucloxacillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-6-{[3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-5-methyl-oxazol-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC); Floxacillin;
Summenformel	C19H17FClN3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	226-051-0
ECHA-InfoCard	100.023.683
PubChem	21319
ChemSpider	20037
DrugBank	DB00301
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CF05; QJ51CF05;
Wirkstoffklasse	Isoxazolylpenicillin
Wirkmechanismus	Zellwandsynthesehemmung, bakterizid
Eigenschaften
Molare Masse	453,87 g·mol−1
pKS-Wert	2,7<ref name="römpp">Eintrag zu Flucloxacillin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>; Natriumsalz Gefahr	Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg
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H- und P-Sätze	H: 317‐334
	P: 280‐285‐302+352‐333+313‐342+311‐304+340<ref name="Alfa"/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flucloxacillin ist ein penicillinasefestes β-Lactam-Antibiotikum, welches besonders gegen β-Lactamasen-bildende Staphylokokken entwickelt wurde und deshalb auch als ein Staphylokokkenpenicillin bezeichnet wird.

Es gehört zu der Gruppe der Isoxazolylantibiotika, zu denen auch Cloxacillin (keine in Deutschland für den Menschen zugelassenen Präparate), Dicloxacillin und Oxacillin gehören. Das Mittel Cloxacillin ist auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation gekennzeichnet und kann laut WHO mit einem Mittel der gleichen Stoffgruppe oder des gleichen Wirkspektrums ersetzt werden. Dieses Mittel ist in Deutschland Flucloxacillin oder Oxacillin. Das ebenfalls penicillinasefeste Methicillin wird nur zur Resistenzprüfung für MRSA und MRSE verwendet; diese Keime sind auch nicht mit Flucloxacillin behandelbar.<ref name="karow">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung2 Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung</ref> Der Wirkstoff wurde 1968 von Beecham (jetzt GlaxoSmithKline) patentiert<ref name="römpp"/> und kommt in Form verschiedener Salze zu Anwendung; dazu gehören das Natriumsalz, das Natriumsalz-Monohydrat sowie das Magnesiumsalz-Octahydrat.<ref name="römpp"/>

Indikation

Flucloxacillin ist zur Behandlung von Infektionen mit β-Lactamasen bildenden Staphylokokken (etwa Staphylococcus aureus und S. epidermidis), aber auch Streptococcus pyogenes, Klebsiella pneumoniae, Neisseria-Arten, Bacillus anthracis (Milzbrand), Bacillus subtilis, Clostridien sowie Listeria monocytogenes indiziert.<ref name="Hager"></ref> Flucloxacillin ist gut gewebegängig, passiert die Plazentaschranke und geht in die Muttermilch über. Häufige Anwendung erfolgt bei Infektionen von Haut, Schleimhäuten und Weichteilgeweben – etwa bei Furunkeln und Abszessen, Pyodermie und Paronychien – sowie der Atemwege, Knochen und des Knochenmarks. Die meisten Enterokokken sind gegen Flucloxacillin resistent.<ref name="Hager"/>

Flanamox (D), Floxapen (A, CH), Staphylex (D), Fluclox (D)