Metsulfuron-methyl

Strukturformel
Strukturformel von Metsulfuronmethyl
Allgemeines
Name	Metsulfuron-methyl
Andere Namen	2-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]­benzoesäuremethylester Methyl-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoat
Summenformel	C14H15N5O6S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit schwach süßlichem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="HSDB">Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 616-063-8 ECHA-InfoCard 100.129.351 PubChem 52999 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	381,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	163 °C<ref name="HSDB" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="HSDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.129.351">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metsulfuron-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und Triazine.

Gewinnung und Darstellung

Metsulfuron-methyl kann durch Reaktion von 2-Sulfamoylmethylbenzoat mit Chlorameisensäureethylester und 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Metsulfuron-methyl

Synthese von Metsulfuron-methyl

Eigenschaften

Metsulfuron-methyl ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.<ref name="HSDB" /> Er zersetzt sich rasch unter sauren Bedingungen.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson">Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 524 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Metsulfuron-methyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als Herbizid gegen zweikeimblättrige Unkräuter eingesetzt.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson" />

Zulassung

Metsulfuron-methyl ist seit Juli 2001 in der Europäischen Union ein zulässiger Pflanzenschutzwirkstoff für Anwendungen als Herbizid.<ref>Richtlinie 2000/49/EG der Kommission vom 26. Juli 2000 zur Aufnahme eines Wirkstoffs (Metsulfuron-Methyl) in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. In einigen Veröffentlichungen wird der Name des Wirkstoffs verkürzt als "Metsulfuron" angegeben.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metsulfuron-methyl“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />