Amidosulfuron

Strukturformel
Strukturformel von Amidosulfuron
Allgemeines
Name	Amidosulfuron
Andere Namen	1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(N-mesyl-N-methylsulfamoyl)harnstoff
Summenformel	C9H15N5O7S2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 407-380-0 ECHA-InfoCard 100.100.889 PubChem 91777 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	369,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,51 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="PPDB" />
Schmelzpunkt	179 °C<ref name="PPDB" />
Dampfdruck	< 0,001 hPa (25 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
pKS-Wert	3,58<ref name="PPDB" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (3070 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref> löslich in Ethylacetat (3000 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="PPDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.100.889">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Amidosulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und Pyrimidine.

Gewinnung und Darstellung

Amidosulfuron kann durch Reaktion von Methan-N-methylsulfonamid mit Chlorsulfonylisocyanat und 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin gewonnen werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 165 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Amidosulfuron ist ein farbloser Feststoff mit leicht säuerlichem Geruch, der in Wasser löslich ist, wobei die Wasserlöslichkeit stark vom pH-Wert abhängig ist. Bei 20 °C liegt diese bei 9 mg·l⁻¹ bei einem pH-Wert von 5,8, und bei 13.500 mg·l⁻¹ bei einem pH-Wert von 10,0. Die Verbindung ist stabil gegenüber photolytischem Abbau.<ref name="Springer" />

Verwendung

Amidosulfuron wird bevorzugt als selektives Nachauflauf-Herbizid gegen breitblättrige Unkräuter verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Aminosäuresynthese von Valin und Isoleucin durch Hemmung der Acetolactatsynthese. Die Aufnahme der Verbindung erfolgt hauptsächlich über die Blätter.<ref name="Springer">Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 80 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Amidosulfuron ist seit 1994 in Deutschland zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt (Hrsg.): Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Hoestar) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Amidosulfuron“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />