Nitrotriazolon

Strukturformel
	Strukturformel von Nitrotriazolon
Allgemeines
Name	Nitrotriazolon
Andere Namen	NTO; 3-Nitro-1,2,4-triazol-5-on; 5-Nitro-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on; Oxynitrotriazol (ONTA);
Summenformel	C2H2N4O3
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-254-4
ECHA-InfoCard	100.012.050
PubChem	3453883
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	130,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,91 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	190–250 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	6,80·10−5 Pa (25 °C)<ref name="Brady">Bradly, J.E.; Smith, J.L.; Hart, C.E.; Oxley, J.: Estimating Ambient Vapor Pressures of Low Volatility Explosives by Rising-Temperature Thermogravimetry in Propellants Explos. Pyrotech. 37 (2012) 215–222, doi:10.1002/prep.201100077.</ref>
Löslichkeit	wenig in Wasser (12,8 g·l−1 bei 19 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4164<ref name="Carl L. Yaws">Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 201‐315‐319‐335
	P: 210‐250‐280‐372‐370+380‐373<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>tera.org: NTO, abgerufen am 1. März 2015.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Nitrotriazolon (kurz NTO) ist eine energetische, heterocyclische Verbindung, die als Komponente in vielen modernen Sicherheitssprengstoffen verwendet wird. Durch Zusatz von Nitrotriazolon kann die Empfindlichkeit von Sprengstoffen beträchtlich verringert werden, ohne die Leistungsfähigkeit zu beeinträchtigen. Nitrotriazolon kann preisgünstig in zwei Schritten hergestellt werden.

Geschichte

NTO wurde erstmals 1905 durch Wilhelm Manchot und R. Noll hergestellt.<ref>W. Manchot, R. Noll: Ueber Derivate des Triazols. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 343, 1905, S. 1–27, doi:10.1002/jlac.19053430102.</ref>

Gewinnung und Darstellung

NTO lässt sich durch Nitrierung von 1,2,4-Triazol-5-on (TO) mit 65%iger Salpetersäure bei 65–70 °C herstellen. Die Umkristallisation aus Wasser mit Tensiden ergibt die geeignete runde Kornform.

Eigenschaften

NTO bildet farblose Kristalle, die in Wasser, Ethanol, Methanol und Essigsäure löslich sind. In Aceton sowie Ethylacetat ist es schwer löslich.<ref name="echa">Registrierungsdossier zu Vorlage:Linktext-Check bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum

</ref> In unpolaren Lösungsmitteln wie Ether, Chloroform und Benzol löst es sich nicht. Die Verbindung kann aus Dimethylsulfoxid oder Methylenchlorid umkristallisiert werden.

NTO kommt in zwei polymorphen Formen vor, wobei die α-Form stabil ist und die β-Form nur durch Umkristallisation gewonnen werden kann.<ref name="Jai Prakash Agrawal">Jai Prakash Agrawal: High Energy Materials: Propellants, Explosives and Pyrotechnics. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-3-527-32610-5, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

NTO ist eine einbasige schwache Säure. Es bildet mit Silber-Ionen ein hellgelbes Silbersalz, das beim Erhitzen verpufft. Der Wert für die Bildungsenthalpie liegt bei ΔH_f = −996 kJ/kg; NTO ist also eine exotherme Verbindung. Die Detonationsgeschwindigkeit bei maximaler Dichte liegt bei etwa 8600 m/s.<ref name="chemringnobel">Chemring Nobel: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />NTO (Memento vom 7. März 2015 im Internet Archive), abgerufen am 1. März 2015.</ref> Bei einer Dichte von 1,91 g/cm³ hat es eine Detonationsgeschwindigkeit von 8400 m/s<ref name="eurenco">eurenco: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />EXE fiches eurenco NTO (Memento vom 2. April 2015 im Internet Archive), abgerufen am 1. März 2015.</ref> und ein Detonationsdruck von 294 kbar.<ref name="chemringnobel" />

Verwendung

NTO ergibt mit TNT gießbare Mischungen, die deutlich unempfindlicher sind als vergleichbare RDX-TNT-Mischungen. Im Gemisch mit Thermoplast-Binder wird NTO in Pressladungen für unempfindliche Munition verwendet. Mit NTO können gießbare Sprengstoffe mit günstigen Sicherheitseigenschaften und guten Leistungswerten hergestellt werden.

NTO wird als Bestandteil der Explosivmischungen IMX-101 und IMX-104 zum Beispiel in den amerikanischen 155-mm-Artilleriegeschossen vom Typ M795 verwendet.<ref name="Army">Timothy E. Dawag, Dr. Jacob Morris: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Nitrotriazolone Process Optimization (Memento vom 15. Februar 2017 im Internet Archive). U.S. Army Research, Development and Engineering Command, 15. Mai 2012, abgerufen am 1. März 2015.</ref>

Rechtliche Bestimmungen

Die Herstellung und Verarbeitung von NTO ist in Deutschland ohne Genehmigung nach dem Sprengstoffgesetz verboten.

Weblinks

Commons: Nitrotriazolon – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise