Mepanipyrim

Strukturformel
Strukturformel von Mepanipyrim
Allgemeines
Name	Mepanipyrim
Andere Namen	4-Methyl-N-phenyl-6-(1-propinyl)-2-pyrimidinamin N-(4-methyl-6-prop-1-inylpyrimidin-2-yl)anilin (IUPAC)
Summenformel	C14H13N3
Kurzbeschreibung	hellgelber, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 600-951-7 ECHA-InfoCard 100.120.151 PubChem 86296 ChemSpider 77839 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	223,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,2 g·cm−3<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Schmelzpunkt	132,8 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	288 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,32·10−5 Pa (25 °C)<ref name="EU" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,08 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Aceton, Ethylacetat, Toluol und Dichlormethan<ref name="EU">EU: Review report for the active substance mepanipyrim (PDF; 276 kB), 29. März 2004</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.120.151">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mepanipyrim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine, genauer der Anilinopyrimidine.

Gewinnung und Darstellung

Mepanipyrim kann durch Reaktion von 2-Thiomethyl-4-methyl-6-propinylpyrimidin mit Wasserstoffperoxid, Formanilid und Chlorwasserstoff gewonnen werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 559 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Mepanipyrim

Synthese von Mepanipyrim

Eigenschaften

Mepanipyrim ist ein hellgelbes geruchloses Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist. Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9.<ref name="EU" />

Verwendung

Mepanipyrim wird als Fungizid vor allem gegen Grauschimmel (Botrytis cinerea) von Reben und Gemüse, aber auch Schorf (Venturia sp.) bei Äpfeln und Birnen sowie Braunfäule (Monilinia fructicola) bei Pfirsichen. Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Myzelwachstums, wobei Auswirkungen auf Transport-Mechanismen wahrscheinlich verantwortlich für seine antifungale Wirkung sind.<ref>EFSA: Review of the existing maximum residue levels (MRLs) for mepanipyrim according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 9, 2011, S. 2342, doi:10.2903/j.efsa.2011.2342.</ref>

Zulassung

Die Verbindung wurde 1995 auf den Markt gebracht<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 707 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> und am 24. Oktober 1997 wurde von der Kumiai Chemical Industry in Italien der Antrag auf Zulassung in der EU eingereicht.<ref name="EU" /> In der Europäischen Union darf Mepanipyrim seit 2004 für Anwendungen als Fungizid zugelassen werden.<ref>Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> Die erste Zulassung in Deutschland wurde 2006 erteilt.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 20. </ref>

In einigen Staaten der EU, unter anderem in Österreich Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland. Die Zulassung in der EU lief zum 20. Mai 2024 aus. In der Schweiz sind Präparate mit Mepanipyrim zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Handelsnamen

• Frupica

Einzelnachweise

<references />