Thienodiazepine
Thienodiazepine sind in der Pharmazie und in der Chemie Heterocyclen, die einen Diazepin-Ring<ref name="Römpp1">Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 2: Cm–G. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1981, ISBN 3-440-04512-9, S. 930.</ref> und einen anellierten Thiophen-Ring<ref name="Römpp2">Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4234.</ref> enthalten. Dazu zählen die Arzneistoffe und psychotrope Substanzen: Bentazepam, Brotizolam, Ciclotizolam, Clotiazepam, Deschloroetizolam, Desmethyletizolam (Metizolam), Etizolam, Israpafant und JQ1 (CAS-Nr. Vorlage:CASRN).
Struktur
| Datei:Thienodiazepine General Formula V1.svg | Datei:Etizolam (Thieno) Structural Formula V.1.png | Datei:Etizolam (Diazepine) Structural Formula V.1.png |
| Grundkörper der Thienodiazepine | Blau markierter anellierter Thiophen-Ring, mit zwei Kohlenstoffatomen, die zugleich Teil des Diazepin-Rings sind. | Grün markierter anellierter Diazepin-Ring, mit zwei Kohlenstoffatomen, die zugleich Teil des Thiophen-Rings sind. |
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Einzelstoffe
| Wirkstoff | Handelsname(n) | Wirkungstyp | Chemische Bezeichnung | Plasmahalbwertszeit (Metaboliten-HWZ) |
Äquivalenzdosis zu 10 mg Diazepam<ref>Frank Schneider, Sabrina Weber (Hrsg.): Klinikmanual – Psychiatrie, Psychosomatik und Psychotherapie. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-78466-1, S. 209.</ref> | Jahr der Markteinführung |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Bentazepam | Tiadipona (ES) | Tranquilizer, Anxiolytikum | 5-Phenyl-1,3,6,7,8,9-hexahydro-2H-[1]benzothieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-on | 2,8–4,5 h | 50 mg<ref></ref> | 1986<ref>Information on all trademarks registered through the Madrid System: Tiadipona® im Madrid System. Real-time Status - WIPO reference 50513901. In: WIPO Madrid Monitor. WIPO, 4. September 1986, abgerufen am 22. Februar 2019 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)).</ref> |
| Brotizolam | Lendormin (D), Lendorm (AT, DK), Lendormine (CH), Sintonal (ES) |
Hypnotikum, Sedativum | 2-Brom-4-(2-chlorphenyl)-9-methyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin | 3–6 h (4–19 h) | 0,5 mg | 1985<ref>Jürgen Klauber, Helmut Schröder, Gisbert W. Selke: Innovation im Arzneimittelmarkt. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-59796-1, S. 95 (254 S., google.de): „Der vorliegende Band leistet einen Beitrag zur Versachlichung dieser Thematik, indem er die relevanten Ansätze zur Beurteilung von Arzneimittelinnovationen sowie die wesentlichen internationalen Erfahrungen zusammenführt.“</ref> |
| Ciclotizolam | – | Anxiolytikum, Antiepileptikum | 8-Brom-6-(o-chlorphenyl)-1-cyclohexyl-4H-5-triazolo[3,4-c]thieno[2,4-e]-1,4-diazepin | Designerdroge | ||
| Clotiazepam | Distensan (ES), Rize (JP), Trecalmo (D), Tienor (IT), Veratran (FR) |
Anxiolytikum, Tranquilizer | 5-(2-Chlorphenyl)-7-ethyl-1,3-dihydro-1-methyl-2H-thieno[2,3-e]-1,4-diazepin-2-on | 5–6 h | 5 mg<ref>S. Desmet, D. Kindt, A. Verhaeghe, K. Verhelle, Clinical pharmacy department AZ Groeninge: Deprescribing psychoactive medication for geriatric patients in a multidisciplinary way. (PDF) In: The European Association of Hospital Pharmacists. AZ Groeninge, Kortrijk, Belgium, März 2016, S. 1, abgerufen am 28. Februar 2019 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)): „List dose X(mg) equivalent to 10mg diazepam“</ref> | 1975 |
| Deschloroetizolam | – | 4-(2-Chlorphenyl)-2-ethyl-9-methyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin | ~8–10 h | 2–4 mg | Designerdroge | |
| Etizolam | Depas (JP), Etilaam (ID), Pasaden (IT) |
Hypnotikum, Anxiolytikum | 7-(2-Chlorphenyl)-4-ethyl-13-methyl-3-thia-1,8,11,12-tetraazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-2(6),4,7,10,12-pentaen | 3,5 h (8 h) | 1 mg | 1984<ref>WHO Expert Committee on Drug Dependence: Etizolam(INN). (PDF) In: World Health Organization. World Health Organization, 20. November 2015, S. 16, abgerufen am 23. Februar 2019 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)): „Etizolam is an anxiolytic medicine, originally developed in Japan, where it was introduced under the brand name of Depas in 1984.“</ref> |
| Fluclotiazepam | – | Hypnotikum | 2-Chlor-4-(2-fluorphenyl)-9-methyl-4H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin | ~6–13 h | 0,5–0,75 mg | Designerdroge |
| Metizolam | – | Hypnotikum, Tranquilizer | 4-(2-Chlorphenyl)-2-ethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin | ~12 h | 2–4 mg | Designerdroge |
Einzelnachweise
<references />